Chlorocarbonylsulfenyl chloride cyclizations towards piperidin-3-yl-oxathiazol-2-ones as potential covalent inhibitors of threonine proteases

Avtor(ji)

Jukič, Marko (avtor)
Grabrijan, Katarina (avtor)
Kadić, Selmir (avtor)
de Lera Garrido, Fernando Juan (avtor)
Sosič, Izidor (avtor)
Gobec, Stanislav (avtor)
Obreza, Aleš (avtor)

Jezik

angleški

Vir

Acta chimica slovenica

Leto

2017

Številčenje

letnik 64, številka 4

Vsebina

oxathiazole-2-one Proteaze

Založnik

Slovensko kemijsko društvo

Izvor

Slovensko kemijsko društvo
(Obvezni izvod spletne publikacije)

Opis

Z zamenjavo molekulskega skeleta smo načrtovali spojine s piperidinskim jedrom, derivatiziranim z oksatiazol-2-onskim elektrofilnim centrom, ki omogoča selektivno zaviranje treoninskih proteaz. Sinteza produktov po postopkih, opisanih v literaturi, ni bila uspešna, poleg tega smo identificirali nitrile kot glavne stranske produkte, ki nastanejo pri dehidraciji karboksamidne funkcionalne skupine. S sistematično optimizacijo reakcijskih pogojev, smo s segrevanjem karboksamidov, klorokarbonilsulfenil klorida in natrijevega karbonata kot baze v dioksanu pri 100 °C pripravili serijo piperidin-3-il-oksatiazol-2-onov, primerno za nadaljnje biološko vrednotenje.

Pravice

URN

URN:NBN:SI:DOC-A79RAVF8

COBISSID

4455537

Objavljeno

12.10.2018

Metapodatki

Citiranje

APA:

Jukič, Marko, Grabrijan, Katarina, Kadić, Selmir, de Lera Garrido, Fernando Juan, Sosič, Izidor, Gobec, Stanislav, Obreza, Aleš (2017). Chlorocarbonylsulfenyl chloride cyclizations towards piperidin-3-yl-oxathiazol-2-ones as potential covalent inhibitors of threonine proteases. Acta chimica slovenica, letnik 64, številka 4, str. 771-781. URN:NBN:SI:DOC-A79RAVF8 from http://www.dlib.si

MLA:

Jukič, Marko, Grabrijan, Katarina, Kadić, Selmir, de Lera Garrido, Fernando Juan, Sosič, Izidor, Gobec, Stanislav, Obreza, Aleš. "Chlorocarbonylsulfenyl chloride cyclizations towards piperidin-3-yl-oxathiazol-2-ones as potential covalent inhibitors of threonine proteases." Acta chimica slovenica letnik 64. številka 4 (2017) str. 771-781.
<http://www.dlib.si/?URN=URN:NBN:SI:DOC-A79RAVF8>

Acta chimica slovenica
1993-
(Zbirni zapis)

prejšnja

Acta chimica slovenica
2017
(prejšnja številka)