KRALJEVINA .JUGOSLAVIJA UPRAVA ZA ZAŠTITU KLASA 12 (5). INDUSTRISKE SVOJINE IZDAN 1 MARTA 1936. PATENTNI SPIS BR12155 I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Leverkusen — I. G. Werk, Nemačka. Postupak za izradu lako rastvorljivih soli 9-am inoakridina, odn. njegovih derivata. Prijava od 16 aprila 1935. Važi od 1 jula 1935. // iih , ■=s! 9-aminoakridini i njihovi derivati, naročito oni, koji su supstituisani na amino-grupi pomoću alkilnih grupa, ili pomoću bazisnih ostataka, npr. pomoću aminoalkil-nih i alkilaminoalkilnih grupa i na jezgru pomoću halogenskih atoma, nitroamino-, alkih,alkoksi-, i alkilmerkapto- grupa, upotreb-Ijuju se u terapiji zbog njihovih izvanrednih hemo-terapiskih svojstava. Jedinjenja 9-ami-noakriđina uglavno se upotrebljuju u obliku njihovih hidrohlorida. Dosada poznate soli 9-aminoakridin-jedinjenja, a naročito hidro-hloridi, udovoljavaju pri peroralnoj upotrebi zahtevima postavljenim za njih. Za injekcione svrhe su uglavnom nedovoljno rastvorljive u vodi. Sada je pronađeno, da se dolazi do soli 9-aminoakridina i njegovih supstituci-onih proizvoda lako rastvorljivih u vodi, ako se 9-aminoakridin ili njegovi supstitucioni proizvodi, prevedu pomoću alkilsulfonskih kiselina u njihove soli Soli ne samo da se odlikuju velikom rastvorljivošću u vodi, nego se mogu proizvoditi i u čistom kristalnom obliku. Prevođenje u soli alkilsulfonskih kiselina, n.pr. metansulfonske kiseline, etan-sulfonske kiseline i si., vrši se probitačno pomoću neutralisanja akridinske baze sa al-kilsulfonskom kiselinom u prisustvu nekog pogodnog rastvorenog sredstva, n.pr. alkohola. Soli se mogu dobiti i pomoću dvostrukog prevođenja, ako se n pr. stave u reak-siju u jednom organskom rastvornom sredstvu kao što.je alkohol, alkalijeve soli alkilsulfonskih kiselina sa haiogeniduna 9-aminoakridin-jedinjenja, ako se pri tome staloženi alka-lijev halogenid odvoji, i ako se zatim iz rastvora staloži so alkilsulfonske kiseline. Nove soli rastvaraju se u vodi u neutralne rastvore i mogu se upotrebiti za intravenozne i intra-muskulozne injekcije.. Velika rastvorljivost soli alkilsulfonskih kiselina 9-aminoakridina iznenađuje naročito zato, jer su soli sa drugim organskim sul-fonskim kiselinama n.pr. sa benzolsulfon-skom kiselinom vrlo malo rastvorljive u hladnoj vodi. Primeri: U jedan rastvor od 80 gr 2-metoksi-6-hlor-?-(a-dietilamino-5pentilamino)-akridina u 500 cm8 alkohola, doda se 38.5 gr metansulfonske kiseline. U vruć alkoholni rastvor sipa se 1 litar etilnog estera sirćetne kiseline. Po rashlađivanju kristališe di-me-tan-sulfonat 2-metoksi-6-hlor-9 (a-dietilami-no-8-pentilamino)-akridina sa dobrim isko-rišćenjem, u obliku žutih kristala, tačke topljenja 125° C. Isti se rastvara vrlo lako u vodi. 40 cm3 vode rastvaraju n.pr. pri temperaturi od 20° C 60 gr soli, stvarajući bistar rastvor. I pored svoje velike rastvorlji-vosti, so nije higroskopna i stoga se može držati na vazduhu. Ako se metansulfonska kiselina zama-ni sa ekvivalentnim količino etansulfonske kiseline dobiva se di-etansulfonat 2-metoksi-6-hlor-9-(o slična je metansulfonatu. Ista se topi na oko 200° i rastvara se vrlo lako u hladnoj vodi. Na temp. od 20° može se dobiti rastvor, koji ima više od 60%. Na gore opisani način dobiva se do 2-etoksi-6,9-diaminoakridina i metansulfonske kiseline jedna žuta, dobro kristališuća Din. 5.— so, koja se topi na oko 268®. Ta so je znatno lakše irastvorljiva nego odgovarajući hid-rohlorid laktat. Na isti način dobivaju se dobro ras-tvorljive soli od metansulfonske kiseline i 2-metoksi-6-hlor-9-(tt-dietilamino 8-bu tila mino j-akridina, 6-hlor-9-(a-dietilamino-8-pentil-amino)-akridina, 2-etoksi 9-etilamino- i -9-butilamino-akridina, 2-metoksi-6-metil(-9-a-dietil-amino-JB-oksi-T-propilamino^-akridina i torne sl. Patentni zahtev. Postupak za izradu lako rastvorljjvih soli 9-aminoakridina i njihovih derivata, naznačen time, što se 9 aminoakridini ili njihovi derivati odn. njihove so'i, prevode pomoću alkilsulfonskih kiselina odn. njihovih soli u soli alkilsulfonskih kiselina 9-aminoakridina.