KRA^MVV	0vENAC\
UPRAVA ZA ZAŠTITU |||)! INDUSTRIJSKE SVOJINE
KLASA 30 (6)	IZDAN 20. jima 1922
PATENTNI SPIS BR. 234.
Farbwerke vorm. Meister Lucius & Briining, Hochst a. M.
Postupak za dobijanje oksi-fenil-hinolin-dikarbonske kiseline i njenih derivata.
1. dopunski patent uz osnovni patent br. 233.
Prijava od 29. marta 1921.	Važi od 1. novembra 1921.
Najduže vreme trajanja do 31.oktobra 1936. Pravo prvenslva od 12. januara 1915 (Nemačka).
Glavnom prijavom br. 956. P. 506/21 zaštićen je postupak za spravljanje 2.4-oksi-fenil-hinolin-4.3-dikarbonske kiseline, koji se medj ostalim sastoji u tome, što se aceto-salicilna kiselina (OH : CO CH2 =1:4:2) kondenzuje sa izatinskom kiselinom. Ova oksi-fenil-hinolin-dikarbonska kiselina ima ter^peutske osobine od vrednosti.
Nadjeno je dalje da se kod toga postupka mesto aceto-salicilne kiseline može upotre-biti aceto-krezotinska kiselina; tako dobivene oksi-tolil-hinolin-dikarbonske kiseline veoma su slične oksi-fenil-hinolin dikarbonskoj kiselini po svojim hemiskim i terapeutskim osobinama.
Gore spomenute do sada nepoznate aceto-krezotinske kiseline mogu se spravljati kondenzacijom acetil hlorida sa o-, m- ili r-kre-totinskom kiselinom posrestvom aluminijum-hlorida u prisustvu ugljen-disulfida; aceto-o-krezotiuska kiselina (OH : COCH3: COOH: CH3 = 1 : 4 : 2 : 6) gradi bele igle, koje se tope na 242°, aceto-m-krezotinska kiselina (OH : COCH3 : COOH : CH8 = 1 : 4 : 2 : 5) topi se na 204°, njen metil-estar na 85°, aceto-p-krezotinska kiselina (OH : COCHs: CH3 = 1 :6 : 2 : 4) topi se na 139°, njen metil-estar na 63°.
Primer.
147 gr. izatina rastvore se u 600 gr. 33°/o-nog kalijum-hidroksida, zalim se dodadu 194 gr. aceto-o-krezotinske kiseline i rastvor se zagreva nekoliko sati na vodenom kupatilu. Iz rastvora se staloži nova kiselina
COOH
C CH /\/?
N C
ch3
3 v>)Oi!
sy
COOH
sa hlorovodoničnjm kiselinom posle nizbla-živanja sa vodom: ona se može prečistiti iskuvavanjem sa alkoholom i prekristalisa-vanjem njene natrijumove soli i gradi tada žućkast prašak, koji se topi na 276° raspadajući se.
Na sličan način dobija se iz aceto-m-kre-zotinske kiseline jedna oksi-tolil-hinolin-dikarbonska kiselina.
1 din.
COOH
I
c CH
/\/u\/
CH
C
/v
\_
^OH
COOH
koja se topi na 262°, a iz aceto-p-krczotinske kiseline jedna izonicrna kiselina
COOH C CH
čija je tačka raspadanja na od prilike 280°, obe kiseline slične su po svojim osobinama oksi-tolil-hinolin-dikarbonskoj kiselini iz aceto-o-krezotinske kiseline.
Patentni zahtev.
Izmena postupka za spravljanje oksi-fenil-hinolin dikarbonske kiseline zaštićena patentnom prijavom F38252 IV/12 naznačena time, što se radi spravljanja oksi-tolil-hinolin-dikar-bonske kiseline mesto acetosalicilne kiseline kondenzuje ovde aceto o-, m- ili p-krezo-tinska kiselina sa izatinskom kiselinom.
2,1
OH COOH

CH,