^ s^> HRVAT4 / „
L°VENACt<
UPRAVA ZA ZAŠTITU !^P INDUSTRIJSKE SVOJINE
KLASA 30 (6)	IZDAN 20. juna 1922
PATENTNI SPIS BR. 233.
Farbvverke vorm. Meister Lucius & Briining, Hochst a. M.
Postupak za spravljanje oksi-fenil-hinolin-dikarbonske kiseline i njenih derivata. Prijava 29. marta 1921.	Važi od 1. novembra 1921.
Pravo prvenstva od 19. februara 1914 (Nemačka).
Nadjeno je da se iz do sada za tehničke svrhe ne upotrebljavaju aldehido-salicilne kiseline (OH : CHO : COOH = 1 : 4 : 2) (v. Bajl-štajn II p. 1772) odnosno iz aceto-salicilne kiseline (OH : COCH3: COOH = 1:4:2) (v. Bajlštajn II 1040) kondenzacijom sa anilinom i pirovinskom kiselinom odn. sa iza-tinskom kiselinom u smislu sledeče formule:
dolazi do novog jedinjenia koje je za tera-peutske ciljeve od vrednosti, a to je 2 41-oksi-fenil-hinolin-4.31-dikarbonske kiseline. Ovo jedinjenje utiče, na suprot već poznatoj izomernoj 2-fenil-6-oksi-hinolin-4.8-dikarbon-skoj kiselini (V. Arch. Intern de Pharmacodv-namie et de Therapie, vol. XXII, fasc. V-VI, p. 383) koja je bez ikakvog dejstva, na lu-
COOH
;o
NB.
oh3
Ćho—c(!hs/011
\COOH
/
COOH
I
,co
CH.
\
/
OH
NH,
co-c«h8\cooh

COOH
/8\/V\
I CH 2C—CfiH

OH *\COOH
1 din.
čenjc mokraćne kiseline i to tako, da izdvojena mokraća ne sdarži urate a dejstvo je još i tiajno; sem toga ima kiselina još i tu osobinu, da sa alkalijama gradi rastvorne soli, čiji rastvori nemaju gorak ukus poznatih srodnih jedinjenja, već imaju sladak ukus. Jedinjenje dejstvuje još i antineuralgično i antipiretski, u njemu se dakle pojavljuju još i osobine salicilne kiseline, što je naročito kod reumatičnih i gihtičniti oboljevanje od koristi.
Primeri.
1. 166 gr. p-aldehido-salicilne kiseline (OH : CHO : COOH = 1:4:2) rastvore se sa 95 gr. anilina u 1 litru alkohola. Rastvoru jedinjenja, koje se nagradilo dodadu se 88 gr. pirovinske kiseline i zagreva se 3—4 sata do ključanja; posle detilisanja alkohola doda se ostatku rastvor natrijum-karbonata i iz alkainog rastvora staloži se 2.41-oksi-fenil-hinolin-4-31-dikarbonska kiselina, dodajući hlorovodoničnu kiselinu do kisele reakcije. Čista kiselina može se na pr. dobiti
preko natrijumove soli ili estra; ona gradi žućkast prašak koji se topi na 283—284° raspadajući se, teško se rastvara u alkoholu, metilalkoholu, kao i u sirćetnom estru, ne-rastvoran je u vodi, ligroinu, lako se rastvara u alkalijama, bikarbonatu. Njen alkoholni rastvor oboji se zagasito mrkocrveno sa rastvorem gvoždja hlorida.
2. 147 gr. izatina rastvore se u 600 gr. 33°/0nog kalijum-hidroksida, zatim se doda 180 gr. acetosalicilne kiseline (OH : COCH,: COOH = 1 : 4 : 2) i rastvor se zagreva od prilike 8 sati na vodenom kupatilu. Kad se rastvor zakiseli hlorovodoničnom kiselinom izdvoji se oksifenil-hinolin-dikarbonska kiselina.
Patentni zahtevi.
Postupak za spravljvne jedne oksi-fenil-hinolin-dikarbonske kiseline, naznačen time, što se anilin kondenzuje sa pirovinskom i aldehidosalicilnom kiselinom (OH : CHO : COOH = 1:4:2) odn. izatinska kiselina sa aceto-sahcilnom kiselinom (OH : COCH,: COOH = 1:4:2).