464 ■ Proteus 83/9, 10 • Maj junij 2021Botanika in rastlinska patologija • Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov Črni poprovec (Piper nigrum L.), ki ga uvr- ščamo v rod poprovcev (preglednica 1), v ka- terem je znanih več kot tisoč različnih vrst, izvira iz zahodne Indije (Charles, 2013). Je olesenela večletna ovijalka, ki lahko v višino zraste do 9 metrov. Listi so debeli, gladki, rahlo povoščeni ter ovalne oblike, veliki od 13 do 25 centimetrov. Na njihovi spodnji strani, na mladih poganjkih in pecljih, so voščene žleze. Rastlina razvije podolgovata socvetja z drobnimi belimi cvetovi in cveti skozi celo leto. V posameznem socvetju se razvije od 50 do 60 plodov – poprovih jagod (slika 1). Črni poprovec, ki raste v divjini, je dvodomna rastlina, sorte, ki jih prideluje človek, pa so enodomne. Gojeni poprovec je samooprašna rastlina, pri oprašitvi pa ima pomembno vlogo dež (Nelson in Cannon- -Eger, 2011; Ravindran, 2006). V zgodovini so ljudje imeli poper za presti- žno začimbo, ki se je v nekaterih državah uporabljala kot plačilno sredstvo za blagov- no menjavo. Črni poper je trgovsko najbolj razširjena začimba na svetu in predstavlja približno 20 odstotkov celotnega uvoza začimb. Trenutno poper pridelujejo v šest- indvajsetih državah po svetu (Ravindran, 2006). V letu 2018 je bila svetovna proi- zvodnja črnega popra ocenjena na 752.000 ton, svetovni uvoz 414.000 ton ter izvoz 392.000 ton, pri vseh pa se kaže narašča- joč trend. Prav tako je bilo v letu 2018 v svetu 590.000 hektarov površin za pridelavo črnega popra (od tega največ v Indoneziji, Indiji in Vietnamu), s skupnim povpreč- nim pridelkom 1,3 tone na hektar (FAO, 2018). Vietnam velja za največjega svetov- nega pridelovalca popra z 273.000 tonami, kar predstavlja okrog 35 odstotkov svetovne proizvodnje popra. Po pridelavi mu sledijo Indonezija, Brazilija, Indija in ostali (Šri- lanka, Kitajska, Malezija, Mehika) (slika 2) (FAO, 2018). Glede na način obdelave plodov črnega po- provca ločimo beli, črni in zeleni poper, vsi se pogosto uporabljajo v kulinariki, se pa med seboj razlikujejo po vsebnostih različ- nih snovi (preglednica 2). Poleg pogoste uporabe v kulinariki se čr- ni poper uporablja tudi v medicini. Plodo- vi vsebujejo veliko mineralov, vitaminov in Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov iz plodov črnega poprovca (Piper nigrum L.) Miha Slapničar, Hana Grintal, Ana Lucija Čuk, Matej Vošnjak Preglednica 1: Taksonomska klasifikacija črnega poprovca (USDA, 2020). Sistemska kategorija Znanstveno ime Kraljestvo Plantae (rastline) Deblo Magnoliophyta (semenke) Razred Mangoliopsida (dvokaličnice) Red Piperales (poprovci) Družina Piperaceae (poprovke) Rod Piper (poprovec) Vrsta Piper nigrum L. (črni poprovec) 465Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov iz plodov črnega poprovca • Botanika in rastlinska patologija Slika 1: Zoreče jagode črnega poprovca (Piper nigrum L.) (NatureBring, 2019). Slika 2: Svetovna proizvodnja črnega popra po državah (v odstotkih) (FAO, 2018). Preglednica 2: Vsebnosti snovi v črnem, zelenem in belem popru (Liu in sod., 2018; Hammouti, 2019; Superfoodly, 2018). 466 ■ Proteus 83/9, 10 • Maj junij 2021Botanika in rastlinska patologija • Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov prehranskih vlaknin, 5-9 odstotkov alkaloi- dov, 1,2-5 odstotkov eteričnega olja in števil- ne sekundarne metabolite, predvsem fenolne snovi (slika 3) (Feng in sod., 2020; Ham- mouti, 2019). Slednje, ki so za organizme ve- činoma toksične, niso neposredno vključene v metabolne procese. Rastlina jih potrebuje kot zaščito pred škodljivci, za odvračanje herbi- vorov, za privabljanje opraševalcev in podob- no (Ahmad in sod., 2010). Med več različnimi znanimi lastnostmi črnega popra velja omeniti antimikotično, antioksidativno in insekticidno delovanje, zaradi česar ima črni poper velik poten- cial pri varstvu rastlin pred boleznimi in škodljivci (Ahmad in sod., 2010; Scott in sod., 2008). Največ potenciala na različ- ne biološke dejavnosti črnega popra imajo poleg sekundarnih metabolitov tudi pi- peridinski alkaloidi, izolirani iz zunanje lupine in semen, med katerimi so najbolj zastopani: piperin (slika 4), piperidin, pi- peretin, piperanin in pipercid (Beltran in sod., 2017). Na vsebnost omenjenih alka- loidov v plodovih lahko vplivajo podnebje, rastne razmere in kraj izvora. Kmetijstvo v Sloveniji se srečuje s številnimi težavami, ki so posledica delovanja abiot- skih ali biotskih dejavnikov. Eden od večjih problemov pri slovenskih pridelovalcih sadja so glivične okužbe, ki povzročajo škodo na rastlinah. Posledice so lahko zelo hude, saj lahko ena sama gliva povzroči propad dre- vesa in posledično okužbo sosednjih rastlin (Bautista-Banos in sod., 2014). Za zatiranje povzročiteljev bolezni večinoma uporabljajo sintetične pripravke, ki pa so škodljivi za oko- lje in ljudi. Velika uporaba fitofarmacevtskih sredstev je povzročila, da so njihovi ostanki zašli v podtalnico, s tem pa tudi v tla in po- sledično v hrano, ki jo zaužijemo. Velik pro- blem je tudi pojav odpornosti patogenih gliv proti sintetičnim antimikotikom. Zaradi škodljivosti in večje ozaveščenosti, je uporaba snovi, izoliranih iz rastlin, vse pogo- stejša. Med alternativami antimikotikov je tu- di uporaba rastlinskih izvlečkov, ki so cenejši, bolj dosegljivi ter manj strupeni in škodljivi za Slika 3: Posamezne skupine fenolnih spojin, prisotne v plodovih črnega popra (Feng in sod., 2020) Slika 4: Skeletna formula molekule piperina (MedChemExpress, 2018) 467Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov iz plodov črnega poprovca • Botanika in rastlinska patologija okolje. Zato je za obvladovanje rastlinskih bo- lezni vse bolj zaželena uporaba ekoloških pri- pravkov. V zadnjem času se je povečalo število raziskav na temo rastlinskih izvlečkov, saj so ljudje ozaveščeni o škodljivi uporabi pesticidov (Choi in sod., 2004). Ugotovili so, da so v ne- katerih višjih rastlinah antimikotične snovi, ki so zaradi biorazgradljivosti in selektivne to- ksičnosti zelo dragocene, vendar so dražje od sintetičnih spojin in manj dosegljive. Naravni proizvodi so v primerjavi s samimi sintetični- mi antimikotiki tudi manj strupeni. Preglednica 3: Pregled objav na temo antimikotičnih lastnosti različnih rastlinskih delov črnega popra. Opomba k stolpcu »Rezultat«: • − negativen vpliv na rast gliv • O nima vpliva na rast gliv 468 ■ Proteus 83/9, 10 • Maj junij 2021Botanika in rastlinska patologija • Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov Mnogo rastlinskih vrst vsebuje biorazgradljive in selektivno toksične snovi z antimikotičnimi lastnostmi. Boulogne s sodelavci (2012) jih v svojem preglednem prispevku navaja 1064, razdeljenih v 150 različnih družin. Xu in Li (2011) sta v raziskavi ovrednotila 68 snovi iz 22 vrst rodu Piper s potencialnim antimiko- tičnim delovanjem in jih razdelila v naslednje skupine: amidi, f lavonoidi, derivati benzoj- skih kislin, lignani in fenilpropanoidi (Xi in Li, 2011). Z raziskovanjem antimikotičnih lastnosti različnih rastlinskih vrst se že vr- sto desetletij ukvarja veliko raziskovalcev. V preglednici 3 je prikazan sistematični pregled pomembnejših objav na temo antimikotičnih lastnosti različnih rastlinskih delov črnega po- provca (Piper nigrum L). Skleniti je mogoče, da se število raziskav na področju rastlinskih ekstraktov zaradi osve- ščenosti ljudi o škodljivosti sintetičnih pesti- cidov povečuje. Dobro alternativo sintetičnim pesticidom naj bi glede na raziskave pred- stavljali tudi plodovi črnega popra in njegovi izvlečki. Čedalje bolj je zaželena uporaba eko- loških pripravkov za obvladovanje rastlinskih bolezni. Iz pregleda literature na temo črnega poprovca in njegovih antimikotičnih lastnosti je bilo ugotovljeno, da ima rastlina potenci- al pri nadzoru različnih vrst gliv. Uporaba različnih izvlečkov črnega poprovca bi lahko predstavljala možnost ekološkega pristopa k nadzoru patogenih gliv, povzročiteljic bolezni v kmetijstvu, poleg tega pa bi s tem varovali naravo in biološko pestrost v naravi. Raziskavo je podprl projekt ERASMUS+ »Diversity in Science toward Social Inclusion – Non-formal Education in Science for Students' Diversity (DiSSI)« (612103-EPP-1-2019-1-DE-EPPKA3-IPI- SOC-IN), ki ga financira Evropska unija. Literatura: Ahmad, I., Shahid, M., Owais, M., Aqil, F., 2010: Combating Fungal Infections: Problems and Remedy. Dordrecht, Heidelberg, London, New York: Springer, 454- 469. Akthar, M. S., Birhanu, G., Demisse, S., 2014: Antimicrobial activity of Piper nigrum L. and Cassia didymobotyra L. leaf extract on selected food borne pathogens. Asian Pacific Journal of Tropical Disease, 4: 911-919. Aldaly, Z. T., 2010: Antimicrobial activity of piperine purified from Piper nigrum. Journal of Basrah Research, 36: 54-61. Bautista-Banos, S., Bosquez-Molina, E., Barrera-Necha, L. L., 2014: Postharvest decay: Control Strategies. London: Academic Press, Elsevier Inc., 239-246. Beltran, L. R., Dawid, C., Beltran, M., Levermann, J., Titt, S., Thomas, S., Purschel, V., Satalik, M., Gisselmann, G., Hofmann, T., Hatt, H., 2017: The effect of pungent and tingling compounds from Piper nigrum L. on background K+ currents. Frontiers in Pharmacology, 8: 1-14. Boulogne, I., Petit, P., Ozier-Lafontaine, H., Desfontaines, L., Loranger-Merciris, G., 2012: Insecticidal and antifungal chemicals produced by plants: a review. Environmental chemistry letters, 10 (4): 325-347. Charles, J. D., 2013: Antioxidant Properties of Spices, Herbs and Other Sources. New York: Springer, Science+Business Media, 440-460. (eBook.) Choi, G. J., Jang, K. S., Kim, J. S., Lee, S. W., Cho, J. Y., Cho, K. Y., Kim, J. C., 2004: In vivo antifungal activities of 57 plant extracts against six plant pathogenic fungi. The Plant Pathology Journal, 3: 184-191. Dheeb, B. I., 2015: Antifungal Activity of Alkaloids and Phenols Compounds extracted from black pepper Piper nigrum against some pathogenic fungi. Journal of Biotechnology Research Center, 9: 46-53. Feng, Y., Dunshea, R. F., Suleria, H., 2020: Characterization of bioactive compounds from black spices and their potential antioxidant activities. Journal of Food Science and Technology, 57 (1): 1-18. Hammouti, B., Dahmani, M., Yahyii, A., Ettouhami, A., Messali, M., Asehraou, A., Bouyanzer, A., Warad, I., Touzani, R., 2019: Black Pepper, the »King of Spices«: Chemical composition to applications. Arabian Journal of Chemical and Environmental Research, 6 (1): 12-56. Jain, S. R., Jain, M. R., 1973: Effect of some common essential oils on pathogenic fungi. Planta Medica, 24 (2): 127-132. Karthikeyan, G., Geetha, R. V., Thangavelu, L., 2018: Antimitotic activity of Piper nigrum on clinical isolates of candida. International journal of research in pharmaceutical sciences, 10 (2): 1167-1171. Li, Y. X., Zhang, C., Pan, S., Chen, L., Liu, M., Yang, K., Zeng, X., Tian, J., 2019: Analysis of chemical components and biological activities of essential oils from black and white pepper (Piper nigrum L.) in five provinces of southern China, 9. Liu, H., Zheng, J., Liu, P., Zeng, F., 2018: Pulverizing processes affect the chemical quality and thermal property of black, white, and green pepper (Piper nigrum L.). Journal of Food Science and Technology, 55 (6): 2130-2142. Medchemexpress, 2018: Skeletna formula molekule piperina. Dostopno na naslovu: https://www. medchemexpress.com/Piperine.html. (13. 3. 2021.) Naturebring, 2019: Črni poprovec (Piper nigrum L.). Dostopno na naslovu: https://www.pinterest.com/ pin/809522101750457988/. (13. 3. 2021.) Nelson, S. C., Cannon-Eger, K. T., 2011: Farm and 469Antimikotične lastnosti piperidinskih alkaloidov iz plodov črnega poprovca • Botanika in rastlinska patologija Nova imena laktobacilov - pomembnih industrijskih mikroorganizmov in probiotikov • Mikrobiologija Forestry Production and Marketing profile for Black pepper (Piper nigrum).(online).Hawai‘ i. Specialty Crops for Pacific Island Agroforestry. Permanent Agriculture Resources. Dostopno na naslovu: http://agroforestry.net/scps. (10. 11. 2020.) Ounchokdee, U., Rueangrit, S., Dethoup, T., 2016: Antifungal activity profile of Piper longum fruit extract against plant pathogenic fungi. Journal of Biopesticides, 9: 97. Pundir, R. K., Jain, P., 2010: Comparative studies on the antimicrobial activity of black pepper (Piper nigrum) and turmeric (Curcuma longa) extracts. International Journal of Applied Biology and Pharmaceutical Technology, 1 (2): 492-500. Ravindran, P. N., 2006: Black pepper: Piper nigrum. Medicinal and Aromatic Plants-Industrial Profiles. Amsterdam: Taylor & Francis e-Library, 38 in 400-460. Scott, I. M., Jensen, H. R., Philogène, B. R. J., Arnason, J. T., 2008: A review of Piper spp. (Piperaceae) phytochemistry, insecticidal activity and mode of action. Phytochemistry Review, 7: 65. Shanmugapriya, K, Saravana, P. S., Payal, H, Mohammed, S., Williams, B., 2012: Antioxidant potential of pepper (Piper nigrum) leaves and its antimicrobial potential against pathogenic microbes. Indian Journal of Natural Products and Resources, 3 (4): 570-577. Sparks, D. L., 2004: Advances in agronomy, prva izdaja. New York: Elsevier Inc., 82. Superfoodly, 2018: What’s a Green Peppercorn? Perhaps Healthier Than Black Pepper. Dostopno na naslovu: https:// www.superfoodly.com/green-peppercorn/. (20. 12. 2020.) USDA: Classification for Kingdom Plantae Down to Species Piper nigrum L. Dostopno na naslovu: https:// plants.usda.gov/java/ClassificationServlet?source=display& classid=PINI3. Xu, W. H., Li, X. C., 2011: Antifungal compounds from Piper species. Current bioactive compounds, 7 (4): 262-267. Laktobacili so pomembna skupina mlečno- kislinskih bakterij, ki so zgodovinsko tesno povezane s človeško kulturo in dobrim po- čutjem. Njihova značilnost je proizvodnja mlečne kisline, ki je glavni končni produkt fermentacije sladkorjev, s katero pridobivajo energijo. Laktobacile, tako kot tudi druge mlečnokislinske bakterije, človek že stoletja uporablja za proizvodnjo fermentirane hrane in krme, saj zagotavljajo varnost in obstoj- nost živil, izboljšajo čutne (senzorične) la- stnosti in prehransko vrednost živil, številni med njimi pa imajo tudi koristne učinke za zdravje. Zaradi izjemne sposobnosti prila- Nova imena laktobacilov - pomembnih industrijskih mikroorganizmov in probiotikov Sabina Fijan, Primož Treven, Irena Rogelj Miha Slapničar je profesor kemije in biologije. Na Pedagoški fakulteti Univerze v Ljubljani je zaposlen kot asistent za področje kemije v izobraževanju. Njegovo raziskovalno področje je organska kemija naravnih spojin in preučevanje razumevanja redoks reakcij. Je mentor številnim diplomantom in magistrantom, sodeluje v več raziskovalnih projektih v Sloveniji in Evropski uniji. Že vrsto let sodeluje pri pripravi nalog za kemijska tekmovanja ter mentorira študentske in dijaške maturitetne projektnoraziskovalne naloge.