KRALJEVINA JUGOSLAVIJA
UPRAVA ZA ZAŠTITU
KLASA 12 (5)
INDUSTRISKE SVOJINE
IZDAN 1. SEPTEMBRA 1937.
PATENTNI SPIS BR. 13482
Dr. Ing. Prelog Vlado, docent univerziteta, Zagreb i „Kaštel“ tvornica kemijsko-farmaceutskih proizvoda d. d., Zagreb, Jugoslavija.
Postupak za izradu bicikličnih amina sa tri zajednička atoma u prstenu.
Prijava od 5 septembia 1936.	Važi od 1 aprila 1937.
Predmet pronalaska je postupak za izradu dosada nepoznatih bicikličnih amina sa tri zajednička atoma u prstenu, prema formuli
HCR’ HCR:
gde su R1, R2, R3, R4 ostatci ugliovodonika ili vodonik. Ovi amini se mogu korisno u-potrebljavati u farmaceutskoj praksi, naročite kao izlazni materijal prilikom spravljanja farmaceutskih proizvoda.
Takvi su amini dosada sasvim nepo-znati, pa nije poznata ni metoda, po kojoj bi se dali pripraviti. Pokušali nekih autora, kao što su Clemo, Ormston i Ramage (Journ. Chem. Soc. 1931, 3185), da dodu do sličnih jedijenja različitim metodama, svršili su se potpuno negativno.
Postupak prema ovom pronalasku sa-stoji se u torne, da se za izradu navedenih heterocikličnih jedinjenja, dejstvom amo-nilaka utiče na tri-halogen-ugljovodonike tipa
R1.CHX.CH.,.CH.CH0.CHX.R2
ČX.R3R4
gde je R1, R2, R3 i R4 vodonik ili ostatak ugljovodonika, a X je halogen.
Tako n. pr. može se dejstvom amoni-jaka na l,5-dibrom-3-(brom-metil) -pentan dobiti biciklo-(l, 2, 2) -aza-l-heptan.
Primer:
1 mol tribrompentana zagreva se u autoklavu sa 40 delova 20%-nog metilal-koholnog amonijaka tri sata na temperaturi iznad 100°, celishodno izmedu 130-140° C. Amonijak i metilalkohol se zatim, odstranjuje destilacijom. Posle dodatka alka-lija istera se iz ostatka vodenom parom cela količina odstranjivih organskih baza i amonijak, ove se neutrališu kiselinom i amonijak kao i primarne i sekundarne baze odstranjuju se pomoču p-toluol-sulfoh-lorida. Tercijarna baza čisti se vodenom parom i obraduje se na uobičaleni način. Dobiveni biciklo-(l,2,2) -aza-l-heptan je čvrsta supstanca, slična kamforu, bela, in-tenzivnog mirisa, koji je sličan na miriš piridina. Tačka topljenja je 71°, tačka klju-čanja 120-121°. Sa kiselinama stvara dobro definirane soli. Sa metillodidom daje jod-metilat, koji kristalizira iz mešavine etera i alkohola u belim krstalima.
Patentni zahtevi:
1.	) Postupak za izradu novih bicikličnih amina sa tri zajednička atoma u prstenu, naznačen time, što se amonijakom dejstvu-je na trihalogen-ugljovodonike, tipa
R1.CHX.CH,.CH.CH2.CHX.. R2 ČX.R3R4
gde R1, R2, R2 i R4 pretstavljaju vodonik ili ostatak ugliovodonika, a X halogen.
2.	) Izvodenje postupka po zahtevu 1, naznačeno time, što se dejstvo amoijaka na
Din. 5.—
l,5-dibrom-3-(brom-metil)-pentan vrši u cilju dobivanja biciklo-(l,2,2)-aza-l-hepta. na.
3.) Izvodenje postupka po zahtevu 1-2,
naznačeno time, što se obrada sa amoni-jakom vrši u autoklavu nekoliko sati, na temperaturi iznad 100°, celishodno izmedu 130-140°C.