Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Poskusi pri pouk u kemije Teoretične osnove Eksperimentalnega dela I k navodilom za vaje siak Grm is Ob izidu zbirke Katarina S. Wissiak Grm K. S. W Zbirka. avtorja aje vodilom za v ve Eksperimentalnega dela I k na etične osno Teor - emije u k usi pri pouk oskP ISBN 978-961-253-099-0 Katarina S. Wissiak Grm Poskusi pri pouku kemije TEORETIČNE OSNOVE EKSPERIMENTALNEGA DELA I K NAVODILOM ZA VAJE Poskusi pri pouku kemije: Teoretične osnove Eksperimentalnega dela I k navodilom za vaje Avtorica: doc. dr. Katarina Senta Wissiak Grm Recenzenta: red. prof. dr. Primož Šegedin red. prof. dr. Saša A. Glažar Izdala: Pedagoška fakulteta Univerze v Ljubljani Za izdajatelja: izr. prof. dr. Janez Krek, dekan Oblikovanje in prelom: Igor Cerar Fotografije na naslovnici: Wikipedija in Katarina S. Wissiak Grm Dostopno na: http://www2.pef.uni-­‐lj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/teorija_ED_I.pdf © 2014 avtorica CIP -­‐ Kataložni zapis o publikaciji Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana 54(075.8)(076.5)(0.034.2) WISSIAK Grm, Katarina Senta Poskusi pri pouku kemije. Teoretične osnove Eksperimentalnega dela I k navodilom za vaje [Elektronski vir] / Katarina S. Wissiak Grm. -­‐ El. knjiga. -­‐ Ljubljana : Pedagoška fakulteta, 2014 Način dostopa (URL): http://www2.pef.uni-­‐ lj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/vaje_ED_I.pdf ISBN 978-­‐961-­‐253-­‐163-­‐8 (pdf) 275766272 VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA PO ZAKONU O AVTORSKI PRAVICI NI DOVOLJENO. 3 VSEBINA Navodila za varno delo v kemijskem laboratoriju . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 1. VAJA Ločevanje in čiščenje snovi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2. VAJA Snovne in energijske spremembe pri kemijski reakciji . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 3. VAJA Zrak in plini iz zraka . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 4. VAJA Kisline baze in soli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 5. VAJA Lastnosti fosforja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 6. VAJA Reakcije oksidacije in redukcije . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 7. VAJA Reaktivnost kovin in halogenih elementov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 8. VAJA Boraksov biser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 Literatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 4 Zbirka Poskusi pri pouku kemije, Eksperimentalno delo I – Teoretične osnove k navodilom za vaje je namenjena predvsem študentom 2. letnika smeri Dvopredmetni učitelj kemije z vezavami, za delo pri vajah predmeta Eksperimentalno delo I. Posamezni vsebinski sklopi, določeni z učnim načrtom tega predmeta obravnavano snov skušajo študentom približati na način, da izbrane kemijske zakonitosti osvojijo na način, da znanje kemije lahko uporabijo za razlago pojmov, ki jih srečamo v vsakodnevnih življenjskih situacijah. Želim, da zbirka olajša pot do temeljnih kemijskih znanj in prispeva k boljšemu razumevanju sveta kemije, ki je del nas. Avtorica 5 NAVODILA ZA VARNO DELO V KEMIJSKEM LABORATORIJU 1. Znaki za nevarne lastnosti snovi V kemijskem laboratoriju se dnevno srečujemo s snovmi, s katerimi moramo ravnati zelo previdno in v skladu z ustreznimi varnostnimi predpisi. Zato moramo poznati grafične znake za nevarne lastnosti snovi in njihov pomen. Grafični znaki ali simboli so zgovorni sami po sebi, za večjo jasnost pa so dodana sporočila o nevarnosti (H-­‐stavki) in potrebnih preventivnih ukrepih (P-­‐stavki). Pri delu s snovmi, označenimi z omenjenimi znaki moramo pozorno prebrati navodila, saj je uporaba ustreznih zaščitnih sredstev obvezna. Opozorilni znaki/stavki/besede označujejo nevarne lastnosti snovi oziroma lastnosti izdelkov, ki te snovi vsebujejo, kar narekuje njihovo izbiro, uporabo in odlaganje. Globalno priznani in usklajeni sistem označevanja nevarnih kemikalij v izdelkih imenujemo s kratico GHS (Globally Harmonized System). Mednarodno veljavni opozorilni znaki so razdeljeni na tiste, ki opozarjajo na različne vplive izdelkov na zdravje in na okolje in na tiste, ki nas seznanjajo z nevarnostmi, ki izvirajo iz njihovih fizikalnih lastnosti. Znaki za nevarnost snovi z opisi lastnosti snovi Nevarno/zelo strupeno Škodljivo, dražljivo Jedko Različni škodljivi vplivi na zdravje: Znak označuje snovi, s Znak označuje snovi, ki Znak označuje snovi, ki Znak označuje snovi, ki so katerimi je potrebno dražijo kožo (lahko lahko povzročijo opekline nevarne pri vdihavanju, je ravnati zelo previdno. Če povzročijo npr. ali razjede kože in oči. mutagena (povzroča dedne npr. snov, ki je v izdelku, koprivnico), oči, dihala, spremembe) ali rakotvorna, zaužijete, pride v stik s lahko nas tudi za kratek vpliva na plodnost, kožo in očmi, jo vdihnete, čas omamijo. povzroča alergije… ste lahko življenjsko Klic v sili: pokličemo Tako označeni izdelki lahko ogroženi (močne razjede, zdravnika ali številko za (če smo jim izpostavljeni dušenje, ipd.). klic v sili 112 dalj časa ali pri večkratni uporabi) povzročijo nepopravljivo škodo na telesnih organih. Nevarno za okolje Eksplozivno Vnetljivo Oksidativno Znak opozarja na snov, ki Znak opozarja na snovi, ki Znak opozarja na snovi, ki Znak opozarja na fizikalno ogroža žive organizme v lahko zaradi udarca ali se lahko v bližini lastnost snovi, vodi in na kopnem. trenja eksplodirajo. toplotnega vira hitro oksidativnost, kar pomeni, vnamejo, oziroma v stiku z da se lahko v stiku s kisikom vodo ali drugo kemikalijo oziroma zrakom vžge. sproščajo pline. 6 | K. S. Wissiak Grm Primer označevanja nevarnosti: Stavki, ki opozarjajo na nevarnosti (H) • Nevarno, hraniti zunaj dosega otrok. • Vnetljiva tekočina, hlapi. • Nevarno pri vdihavanju. • Lahko povzroči škodo na jetrih in ledvicah, če smo izdelku izpostavljeni dalj časa ali večkrat. Preventivni stavki (P) • Hraniti zunaj dosega otrok. • Hraniti v tesno zaprti posodi. Hraniti ločeno od vira toplote / ognja – kajenje je prepovedano. • Uporabljajte samo na prostem ali v dobro prezračenem prostoru! • Ne vdihujte hlapov ali aerosola! • Pri uporabi nosite rokavice in zaščitite oči! • Shranjujte v hladnem in dobro prezračenem prostoru! Prva pomoč • Če vdihnete nevarno snov, takoj pojdite na svež zrak oziroma tja prenesite poškodovanca. • Če vam je slabo, pokličite zdravnika ali številko za klic v sili. Viri: http://www.zps.si/images/stories/brosure/oznacevanje_nev_kem_slo.pdf http://www.epc.si/sl/nevarni-­‐izdelki/106-­‐vae-­‐pravice/431-­‐oznaevanje-­‐nevarnih-­‐kemikalij http://www.fkkt.uni-­‐lj.si/attachments/3073/zbirka-­‐pravil-­‐varnega-­‐dela.pdf 2. Pravila varnega dela v laboratoriju Zaščita in varnost pri delu (pravila, ki jih v laboratoriju moramo obvezno upoštevati): 1. Pri delu v kemijskem laboratoriju obvezno uporabljamo zaščitna očala, zaščitno haljo in zaščitne rokavice. 2. Pri delu z gorilnikom zaščitnih rokavic NE UPORABLJAMO. 3. Pri delu v kemijskem laboratoriju imamo spete lase. 4. Pri delu v kemijskem laboratoriju uporabljamo ustrezna obuvala (uporaba sandal je prepovedana). 5. Pri delu v kemijskem laboratoriju stojimo v ustrezni oddaljenosti od aparature za izvajanje poskusa. 6. Pri delu v kemijskem laboratoriju nikoli ne pustimo nobene aparature nenadzorovane. Pri delu v kemijskem laboratoriju nikoli ne piperiramo z usti. Vedno uporabimo žogice za pipetiranje. 7. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s koncentriranimi snovmi, ki jih moramo razredčiti, VEDNO zlivamo bolj koncentrirano snov v manj koncentrirano, pri čemer zaradi močno eksotermne reakcije raztopino hladimo in stalno mešamo. 8. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s hlapnimi snovmi, ki jih moramo povonjati, najprej vdihnemo zrak v pljuča, nato se oddaljimo približno 20 cm od posode s snovjo in si z roko približamo hlape, ki jih povonjamo. NIKOLI ne vdihujemo snovi s polnimi pljuči! 9. Pri delu v kemijskem laboratoriju je prepovedana uporaba mobilnega telefona. 10. V kemijski laboratorij je vnos hrane in pijače prepovedan, prepovedano je tudi kaditi. 11. Po končanem delu odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode za odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. 12. Po končanem delu v kemijskem laboratoriju ugasnemo oz. izključimo vse naprave, s katerimi smo izvajali poskuse. 13. Preden laboratorij zapustite si umijte roke. Nekatere pomembne informacije lahko najdete tudi na naslednjih spletnih virih: http://www.epc.si/sl/nevarni-­‐izdelki/106-­‐vae-­‐pravice/431-­‐oznaevanje-­‐nevarnih-­‐kemikalij http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ http://www.sigmaaldrich.com/customer-­‐service/worldwide-­‐offices/worldwide-­‐offices2.html 7 1. VAJA LOČEVANJE IN ČIŠČENJE ZMESI 1. Namen vaje Snovi ločimo na čiste snovi in na zmesi, ki so lahko homogene ali heterogene. Izbira metode ločevanja zmesi temelji na poznavanju fizikalnih lastnostih posameznih komponent zmesi, kar tudi omogoča ustrezno izbiro pravilne metode ločevanja. Spoznali boste različne primere zmesi ter uporabili ustrezne metode za njihovo ločevanje na komponente. 2. Teoretična izhodišča vaje Čiste snovi so homogene, imajo definirano sestavo, ki je stalna in jih z enostavnimi postopki ne moremo ločiti na komponente. Zmesi nastanejo, če zmešamo več čistih snovi, ki pri tem ohranijo svoje prvotne lastnosti. Z enostavnimi fizikalnimi postopki lahko zmes ločimo na osnovne komponente zmesi. Poznamo homogene in heterogene zmesi, ki jih lahko sestavljajo komponente zmesi, ki so lahko v trdnem, tekočem ali plinastem agregatnem stanju. HOMOGENE ZMESI Homogene zmesi so tiste, pri katerih je sestava zmesi po celotni zmesi enaka, torej se sestava zmesi po celotni zmesi ne spreminja. Primer homogene zmesi, je raztopina, v kateri so prisotni zelo majhni delci, ki so enakomerno porazdeljeni po celotni raztopini. Primer raztopine je sol, raztopljena v vodi, pri tem je sol topljenec, voda pa topilo. V raztopini je lahko raztopljenih tudi več topljencev v enem topilu. HETEROGENE ZMESI Heterogene zmesi so zmesi, pri katerih sestava zmesi po celotni zmesi ni enaka, torej se sestava zmesi po celotni zmesi spreminja (v določenem delu zmesi je v večjem deležu prisotna ena izmed komponent zmesi). Primeri heterogene zmesi: A) Emulzija je zmes dveh tekočih faz, npr. zmes olja in vode, ki vsebuje tako majhne delce, da jih ne vidimo, temveč se le ti odražajo kot motnost. Emulzija je torej zmes dveh tekočin, ki se ne mešata, pri čemer je ena dispergirana v drugi v obliki tekočih kapljic in/ali tekočih kristalov. Tekočina, ki se v obliki kapljic porazdeli med drugo tekočino se imenuje notranja faza, obdajajoča tekočina pa zunanja faza. Ena tekočina je hidrofobna (na primer olje), druga pa hidrofilna, običajno voda. Kadar je zunanja faza oljna, imenujemo takšno emulzijo emulzija vode v olju (V/O), v obratnem primeru pa govorimo o emulziji olja v vodi (O/V). Med obema fazama je prisotna velika površinska napetost. 8 | K. S. Wissiak Grm B) Koloidna raztopina ja raztopina, pri kateri takoj opazimo motnost. Koloidne raztopine so primer heterogene zmesi, v kateri so prisotni majhni delci, ki jih sicer ne moremo videti, vendar pa dovolj veliki, da se na njih sipa svetlobni žarek, če ga usmerimo v koloidno raztopino. Pojav imenujemo Tyndallov efekt. Primer koloidne raztopine je mleko. METODE LOČEVANJA ZMESI Poznamo različne metode ločevanja zmesi, ki temeljijo na različnih lastnostih komponent v zmesi, ki jih želimo med seboj ločiti (Tabela 1). Pri nastanku zmesi, kot tudi pri njihovem ločevanju na osnovne komponente, se lastnosti čistih snovi, ki zmes sestavljajo, ne spremenijo. Ločimo med različnimi metodami ločevanja zmesi: sejanje, dekantiranje (odlivanje), ločevanje z magnetom, filtracija, ekstrakcija, centrifugiranje, ločevanje z lijem ločnikom, kristalizacija, sublimacija, destilacija, kromatografija, elektroforeza in druge. Pregled metod ločevanja različnih zmesi je, glede na lastnosti komponent zmesi, prikazan v Tabeli 1. Tabela 1. Pregled metod ločevanja različnih zmesi, glede na lastnosti komponent zmesi. Lastnost snovi Metoda ločevanja Primer zmesi velikost trdnih delcev snovi sejanje mivka in pesek topnost trdnih delcev v topilu dekantiranje mivka in voda magnetne lastnosti snovi ločevanje z magnetom železovi opilki in žveplo velikost trdnih delcev snovi in topnost filtracija oglje in voda različna topnost snovi v topilu ekstrakcija maščoba v semenih velikost trdnih delcev snovi centrifugiranje kri topnost ene tekočine v drugi ločevanje z lijem ločnikom olje in voda topnost kristalizacija kalijev nitrat(V) in voda topnost izparevanje natrijev klorid in voda dovolj visok parni tlak sublimacija jod in mivka temperatura vrelišča destilacija aceton in voda različne lastnosti delcev v vzorcu kromatografija ločevanje klorofilov velikost in naboj delcev elektroforeza zmes različno velikih delov DNK IZPAREVANJE Kristalizacija se kot metoda ločevanja in čiščenja snovi uporablja pri ločevanju trdnih snovi iz njihovih raztopin. Pri tem se med ohlajanjem in/ali izparevanjem vode iz raztopine ta koncentrira do te mere, da se prične topljenec iz raztopine izločati v obliki kristalov. Od tod ime kristalizacija. Na tak način pridobivajo sol iz morske vode v solinah. SUBLIMACIJA Sublimacija je prehod snovi iz trdnega direktno v plinasto agregatno stanje in obratno. Sublimirajo predvsem snovi, ki imajo dovolj visok parni tlak, da se v parni fazi nahaja dovolj molekul. Primeri snovi, ki sublimirajo so: jod, kafra, naftalen … FILTRACIJA Pri filtraciji skozi filtrirni papir trdno netopno snov ločimo od tekoče v suspenziji. Na filtrirnem papirju ostane trdna snov, temu pravimo ostanek, skozi filtrirni papir pa steče tekočina. Tekočini v čaši po končani filtraciji pravimo filtrat. Pri filtraciji moramo upoštevati velikost netopnih delcev 1. VAJA: Ločevanje in čiščenje snovi | 9 snovi v suspenziji, saj moramo glede na to izbrati ustrezen filtrirni papir. Filtrirni papirji so zgrajeni iz različno velikih (debelih) vlaken celuloze, kar povzroči različno poroznost filtrirnega papirja. Večja kot so vlakna, bolj je papir porozen in z njim lahko filtriramo suspenzije, v katerih so večji delci trdne snovi. Za drobnejše delce trdnih snovi moramo uporabiti gostejši filtrirni papir, ki ima tanjša in manjša celulozna vlakna. Tako ločimo t.i. različne trakove filtrirnih papirjev npr. modri trak in črni trak. Preden pričnemo filtracijo moramo tako presoditi, kateri filtrirni papir (vrsta traku) je najustreznejši. SUSPENZIJA Filtrirni papir FILTRAT Slika 1. Aparatura za filtracijo. Slika 2. Prikaz poteka filtracije. LOČEVANJE Z LIJEM LOČNIKOM Lij ločnik je cilindrična ali hruškasta posoda z brušenim zamaškom in stekleno pipo na spodnjem delu, kot prikazano na sliki. Uporabljamo ga za ločevanje zmesi tekočin, ki se ne mešajo in imajo različno gostoto. V liju ločniku dobimo dve plasti. Spodnja plast je tekočina z večjo, zgornja plast pa tekočina z manjšo gostoto. Slika 3. Lij ločnik DESTILACIJA Destilacija temelji na različnih temperaturah vrelišča dveh tekočin v zmesi. Tako na primer lahko ločimo aceton od vode, saj je temperatura vrelišča acetona 56 °C in vode 100 °C. Pri segrevanju najprej iz zmesi, ki jo damo v destilirno bučko izhlapi aceton in ko prične temperatura zmesi naraščati pomeni, da je iz zmesi izšel ves aceton in prenehamo segrevati, destilacija je s tem končana. Acetonu pravimo destilat in se izteče iz hladilnika v zmes predložko. acetona in vode aceton Slika 4. Aparatura za destilacijo. 10 | K. S. Wissiak Grm PAPIRNA IN KOLONSKA KROMATOGRAFIJA Kromatografija (gr. chromos -­‐ barva, grafein -­‐ pisati) je metoda za ločevanje sestavin zmesi in čiščenje spojin (trdnih, tekočih in plinastih). Kromatografija temelji na različni porazdelitvi sestavin zmesi med dvema fazama: stacionarno fazo (faza, ki miruje in je lahko trdna ali tekoča) in mobilno fazo (faza, ki se premika po stacionarni fazi in je lahko tekoča ali plinasta). Do različne porazdelitve sestavin zmesi med mobilno in stacionarno fazo, ki se med seboj ne mešata, lahko pride zaradi: (1) različne topnosti – sestavina, ki je najbolje topna v mobilni fazi, najhitreje potuje z njo (porazdelitvena kromatografija); (2) različno močne adsorpcije – sestavine zmesi se različno močno adsorbirajo na trdni stacionarni fazi (adsorpcijska kromatografija) in (3) različno velikih delcev posameznih sestavin – delci, katerih velikost se ujema z velikostjo por stacionarne faze (gel), se vanje ujamejo, zaradi česar potujejo počasneje kot večji delci (gelska filtracija). Papirna kromatografija je tehnika, pri kateri je stacionarna faza papir, mobilna faza pa neko topilo ali zmes topil. Topilo se pomika po papirju navzgor s pomočjo kapilarnega gibanja in pride v stik z vzorcem, ki se raztopi in se skupaj s topilom pomika navzgor po papirju. Različne kemijske spojine, ki se nahajajo v raztopini vzorca, potujejo z različnimi hitrostmi zaradi razlik v njihovi afiniteti do stacionarne faze, prav tako pa tudi odvisno od razlik v topnosti posamezne spojine v danem topilu. Z zamenjavo topila se ločevanje komponent (ki se računa z vrednostjo retencijskega faktorja, Rf) lahko prilagaja potrebam raziskave. Na opisan način torej mobilna faza potuje po papirju, sestavine zmesi, raztopljene v mobilni fazi, pa se porazdelijo med stacionarno in mobilno fazo. Kolonska kromatografija Pri kolonski kromatografiji je stacionarna faza silikagel ali silikagelu podobna snov, nameščena v koloni. Mobilna faza je podobna kot pri papirni kromatografiji. Od kombinacije naslednjih dejavnikov: (1) lastnosti vzorca, (2) mobilne faze in (3) stacionarne faze je odvisna porazdelitev raztopljenih snovi, prisotnih v vzorcu, na stacionarni fazi in s tem tudi t. i. retencijski faktor. Retencijski faktor je značilen za določene snovi in na njegovi osnovi identificiramo komponente zmesi. Retencijski faktor (Rf) izračunamo po enačbi Rf = b/a, kjer je a razdalja, ki jo prepotuje fronta topila, in b razdalja, ki predstavlja oddaljenost od izhodišča do središča lise na kromatografskem papirju. 11 2. VAJA SNOVNE IN ENERGIJSKE SPREMEMBE PRI KEMIJSKI REAKCIJI 1. Namen vaje Pri kemijski reakciji potekajo snovne in energijske spremembe. Energijske spremembe pri kemijski reakciji predstavimo z ustreznim grafom, snovne spremembe pri kemijski reakciji pa predstavimo z ustrezno kemijsko enačbo. Spoznali boste primer eksotermne in primer endotermne kemijske reakcije ter dobljene rezultate predstavili v ustrezni obliki. 2. Teoretična izhodišča vaje Procese lahko razdelimo na dve skupini: na fizikalne spremembe in kemijske spremembe. Pri fizikalnih spremembah se kemijska sestava snovi ne spremeni. Primer fizikalnega procesa je npr. sprememba agregatnega stanja, razredčevanje snovi in podobno. Delci snovi se pri fizikalnih procesih torej ne spremenijo, temveč se le prerazporedijo. Na splošno lahko rečemo, da kemijska reakcija poteče v primeru če: (1) se razvija plin, (2) izpade trdna snov, (3) se poviša ali zniža temperatura reakcijske zmesi (ne da bi jo segrevali ali ohlajali) in (4) se sprosti energija v obliki svetlobe, toplote ali električnega toka. Pri kemijski reakciji torej potekajo snovne in energijske spremembe. SNOVNE SPREMEMBE PRI KEMIJSKI REAKCIJI Pri kemijskih spremembah se kemijska sestava snovi spremeni, poteče kemijska reakcija. To pomeni, da se delci snovi spremenijo, saj gre za prekinitev kemijskih vezi med atomi, pri čemer lahko: (1) iz atomov nastanejo molekule ali ioni oziroma (2) iz molekul nastanejo druge vrste molekul ali atomi ali ioni. Povzamemo lahko, da pri kemijski reakciji torej nastanejo nove snovi (produkti) z drugačnimi lastnostmi, kot jih imajo snovi, ki v kemijsko reakcijo vstopajo (reaktanti). Snovno spremembo pri kemijski reakciji lahko zapišemo v obliki enačbe kemijske reakcije. Pri kemijski reakciji se reaktanti spremenijo v produkte, kar ponazorimo z enosmerno ali obojesmerno puščico. Med posameznimi snovmi, ki so lahko reaktanti oz. produkti, pa zapišemo znak plus. reaktant 1 + reaktant 2 → produkt 1 + → 2 H2(g) + O2(g) → 2 H2O(g) Slika 7. Nastanek dveh molekul vode pri reakciji med dvema molekulama vodika in eno molekulo kisika. 12 | K. S. Wissiak Grm ENERGIJSKE SPREMEMBE PRI KEMIJSKI REAKCIJI Vse spremembe so povezane s spremembo energije, ki se največkrat kaže v obliki toplote, včasih tudi v obliki svetlobe. Takrat govorimo o toplotni in svetlobni energiji. Nekatere kemijske reakcije pa so lahko tudi vir energije. Za razlago procesa izmenjave toplote moramo vpeljati dva pojma: sistem in okolica. Sistem imenujemo del narave, ki ga opazujemo. V kemiji so to procesi, kot npr. segrevanje tekočine, taljenje ledu, kemijske reakcije nevtralizacije ali oksidacije in redukcije. Povsod okoli sistema pa je okolica. Sistem in okolica sta ločena z mejo. OKOLICA SISTEM q < 0 q > 0 Oddajanje in sprejemanje toplote ( q) v in iz okolice V primeru, da sta temperaturi sistema in okolice različni, se med njima izmenja toplota, ki jo označimo s q. Posledično pa se spremeni temperatura, ki jo merimo s termometrom v okolici. Vendar ne pozabimo, opazujemo okolico, obravnavamo pa sistem, zato vedno definiramo spremembe z ozirom na sistem: • v primeru, da sistem energijo v obliki toplote odda v okolico, je ima sam zato manj ( q<0). • v primeru, če sistem od okolice energijo sprejme v obliki toplote, je ima več ( q>0). POMNIMO: Spremembo energije (energetsko bilanco) vedno definiramo z ozirom na sistem. Enostaven primer, ki si ga lahko zamislimo je, če si mrzle roke želimo ogreti tako, da v roki držimo skodelico z vročim čajem. Toplota teče z mesta z višjo temperaturo proti mestu z nižjo temperaturo. Toplota bo v tem primeru z vroče skodelice tekla v smeri naših mrzlih rok. Recimo, da je sistem v tem primeru skodelica z vročim čajem, naše mrzle roke pa okolica. Sistem je torej v okolico oddal energijo ( q<0). Ravno obraten primer je, če se npr. z mrzlim obkladkom ledu želimo oskrbeti oteklino na nogi. Tudi v tem primeru velja: toplota teče z mesta z višjo temperaturo proti mestu z nižjo temperaturo. Toplota bo tekla iz otekline na nogi v koščke ledu. Recimo, da je sistem v tem primeru obkladek ledu, oteklina pa okolica. Sistem je torej od okolice sprejel energijo ( q>0). 2. VAJA: Snovne in energijske spremembe pri kemijski reakciji | 13 SPREMEMBA ENTALPIJE ∆ H in STANDARDNA SPREMEMBA ENTALPIJE ∆ H° V primeru, da procesi potekajo pri stalnem tlaku, ima izmenjana toplota posebno ime. Toploti, ki se pri stalnem tlaku izmenja med sistemom in okolico rečemo sprememba entalpije in jo označimo z ∆ H. Enota je Joule, večja enota je kJ. Entalpija, H, je merilo za energijsko vrednost snovi. Absolutne vrednosti ne moremo izmeriti. Določimo lahko le spremembo entalpije ∆ H pri kemijski reakciji ali fizikalnem procesu, tako da med drugim izmerimo spremembo temperature. Sprememba entalpije je razlika med entalpijo na koncu procesa in entalpijo na začetku procesa: Δ H = Hprodukti – Hreaktanti pri čemer velja: H produkti ... entalpija vseh produktov, H reaktanti ... entalpija vseh reaktantov Spremembo entalpije navajamo pri standardnem tlaku 100 kPa (1 bar), kar imenujemo standardna sprememba entalpije ali standardna entalpija in jo označimo kot ∆ H°; navadno je merjena pri temperaturi 25 °C (298 K). Standardna sprememba entalpije je razlika med entalpijo na koncu procesa in entalpijo na začetku procesa; tlak je Po = 100 kPa (1 bar), temperatura pa je T = 25 °C Δ H° = H°produkti – H°reaktanti 1. Eksotermni procesi – procesi, kjer se energija sprošča V primeru, če se pri nekem procesu energija sprosti v okolico v obliki toplote, je proces eksotermen. Energija se med samim procesom (v sistemu) zniža, saj je ta nekaj energije v obliki toplote oddal v okolico. Snov ima torej na koncu eksotermnega procesa nižjo energijo kot pred začetkom procesa-­‐produkti imajo nižjo energijo kot reaktanti. Okolica, ki je to toploto sprejela, pa ima zato višjo energijo. 14 | K. S. Wissiak Grm Potek eksotermnega procesa lahko predstavimo z energijskim diagramom: začetek rgija Tokolice e (Hreaktanti) energija se sprošča v En okolico v obliki topolote (eksotermni proces) Δ H: negativna konec (Hprodukti) Potek procesa Shema 1: Energijski diagram eksotermnega procesa 2. Endotermni procesi – procesi, kjer se energija porablja V primeru, če se pri nekem procesu porablja energija iz okolice v obliki toplote, je proces endotermen. Energija se med samim procesom v sistemu zviša, saj je ta nekaj energije v obliki toplote dobil iz okolice. Snov ima torej na koncu eksotermnega procesa višjo energijo oziroma entalpijo kot pred začetkom procesa. Produkti imajo tako višjo energijo kot reaktanti. Okolica, ki je to toploto oddala, pa ima zato nižjo energijo. Temperatura v okolici, T okolice , se zato zniža, kar lahko izmerimo s termometrom. Potek endotermnega procesa lahko predstavimo z energijskim diagramom: konec rgija Tokolice e (Hprodukti) En iz okolice načrpana energija se shrani v produktih (endotermni proces) Δ H: pozitivna začetek (Hreaktanti) Potek procesa Shema 2: Energijski diagram endotermnega procesa 15 3. VAJA ZRAK IN PLINI IZ ZRAKA 1. Namen vaje Zrak, ki nas obdaja, je zmes plinov, ki sestavlja atmosfero Zemlje. V zraku, ki ga dihamo, je največ plina dušika N2, in plina kisika, O2, preostanek so žlahtni plini in ogljikov dioksid, CO2. Spoznali boste način pridobivanja plinov ogljikovega dioksida, kisika in dušika v kemijskem laboratoriju. 2. Teoretična izhodišča vaje Zrak, ki nas obdaja in ga dihamo je zmes plinov, ki sestavlja atmosfero Zemlje. V tej zmesi je 79 % dušika N2, 20 % kisika O2, 1% pa je predvsem žlahtnih plinov in ogljikovega dioksida, CO2. V zraku je tudi nekaj vodne pare, katere vsebnost pa ni stalna. Navedena sestava zraka velja za neonesnažen in suh zrak, plini v zraku so v stalnem razmerju. V zraku pa najdemo tudi slučajne sestavine, kot so ozon, dušikovi oksidi, žveplov dioksid, amonijak, metan in prašni delci. Vsebnost kisika in ogljikovega dioksida bi bila v zraku stalna zaradi kroženja kisika in ogljikovega dioksida, saj se plina kisik in ogljikov dioksid izmenjujeta pri fotosintezi in dihanju. Vendar pa ogljikov dioksid nastaja tudi pri procesu gorenja ogljikovih spojin, zato koncentracija ogljikovega dioksida v zadnjih desetletjih narašča zaradi množične uporabe fosilnih goriv, uničevanja gozdov in fitoplanktona. Tako so klimatske spremembe, kot posledica povečane koncentracije toplogrednih plinov, med katerimi ima ogljikov dioksid najpomembnejšo vlogo, vedno bolj izražene. Vodna para je v zraku v spremenljivem razmerju, ker je vlažnost odvisna od temperature zraka. V zrak prihaja z izhlapevanjem površinskih voda, izhlapevanjem iz listnih rež rastlin, nastaja pa tudi pri izgorevanju nekaterih goriv in pri celičnem dihanju. Kisik je brezbarven reaktiven plin, ki ga gradijo dvoatomne molekule. Kisik je element, ki je v človeku dostopnem delu Zemlje najbolj pogost element, saj je vsak drugi atom na zemlji kisikov atom. Najpomembnejša kisikova spojina za življenje na Zemlji je voda. Poleg kisika ima pomembno vlogo za življenje na Zemlji tudi ozon ali trikisik O3, ki ščiti organizme pred prevelikim UV sevanjem v stratosferi. Ozon absorbira UV sevanje in s tem preprečuje, da bi prevelike količine UV sevanja prišle do tal. Vir elementarnega kisika je zrak. Iz zraka lahko pridobivamo kisik s frakcionirno destilacijo utekočinjenega zraka. V laboratoriju pridobivamo kisik s termičnim razpadom (npr. kalijevega manganata(VII) KMnO4, kalijevega klorata(V) KClO3) ali katalitičnim razpadom (npr. vodikovega peroksida H2O2). Temperatura vrelišča kisika je −183° C, temperatura tališča −218° C. Normalna gostota plinastega kisika je 0,00143 g/mL. Plinasti kisik je brezbarven, tekoči svetlo moder, trdni pa temno moder. Kisik se v vodi topi, (je bolj topen od plina dušika), v 1 L vode se pri temperaturi 0 °C in tlaku 101,3 kPa raztopi 0,049 L kisika (pri 20 °C se raztopi 0,031 L kisika na 1 L vode), medtem ko je topnost plina dušika v 1 L vode pri temperaturi 0 °C in tlaku 101,3 kPa le 0,023 L. 16 | K. S. Wissiak Grm Dušik je nereaktiven brezbarven plin, saj je vez med atomoma dušika v dvoatomni molekuli trojna in izredno močna. V naravi je največ dušika v elementarnem stanju, sicer so vir dušika v naravi nitrati(V). Dušik vsebujejo tudi beljakovine, zato se dušikove spojine nahajajo tudi v premogu in nafti. Vir elementarnega dušika je zrak, zato pridobivamo dušik iz zraka s frakcionirno destilacijo utekočinjenega zraka. V laboratoriju je mogoče pripraviti manjše količine dušika s termičnim razpadom amonijevega nitrata(III) NH4NO2 in amonijevega dikromata(VI) (NH4)2Cr2O7. Temperatura vrelišča dušika je −196° C, temperatura tališča −210° C. Normalna gostota plinastega dušika je 0,00125 g/mL. Dušik je manj topen od kisika, v 1L vode se pri temperaturi O°C in tlaku 101,3 kPa raztopi 0,023 L dušika. Gostota N2 pri 273 K je 1,250 g/mL. Napogoste se dušik uporablja kot komponenta pri pridobivanju amoniaka s Haberjevim procesom, ki se nadalje uporablja za izdelavo gnojil in dušikove kisline. Dušik tvori številne pomembne spojine, kot so aminokisline, DNK, RNK, amoniak, dušikova kislina in cianidi. Dušik se uporablja kot inertna atmosfera v cisternah z eksplozivnimi tekočinami in med izdelavo elektronskih delov kot so tranzistorji, diode in integrirana vezja ter izdelavi nerjavečega jekla. Zaradi nizke temperature vrelišča in nereaktivnosti se tekoči dušik uporablja kot hladilno sredstvo. V prehranski industriji se dušik uporablja za hlajenje prehranskih izdelkov s potapljanjem izdelkov pred dolgotrajnim prevozom, v biologiji in medicini (za stabilno hranjenje bioloških vzorcev, zamrzovanje bradavic idr.). Uporabljamo ga tudi v kemijskem laboratoriju za eksperimentiranje pri nizkih temperaturah. Ogljikov dioksid je brezbarven plin, ki ni zelo reaktiven in ni vnetljiv. Ogljikov dioksid ima linearne molekule, tako v plinasti kot trdni fazi, vezi so v obeh fazah razmeroma močne. Ker je ogljikov dioksid plin, ki ne vzdržuje gorenja, ga lahko uporabljamo kot gasilno sredstvo. Ogljikov dioksid pridobivajo z gorenjem koksa, pri čemer nastane tudi določen delež ogljikovega oksida. Razmerje med nastalim ogljikovim oksidom in ogljikovim dioksidom je odvisno od pogojev gorenja (količina kisika). V kemijskem laboratoriju pridobivamo ogljikov dioksid iz apnenca s pomočjo kisline, npr. pri reakciji kalcijevega karbonata in klorovodikove kisline. Ob vdihavanju v visokih koncentracijah, kar je povezano tudi z nevarnostjo zadušitve, povzroči v ustih kisel okus, v nosu in grlu pa pekoč občutek. Oba pojava povzroča ogljikova kislina, ki nastaja ob raztapljanju ogljikovega dioksida v sluznici. Normalna gostota plinastega ogljikovega dioksida je 0,00196 g/mL in je večja od normalne gostote zraka, ki je 0,00129 g/mL. Molekula ogljikovega dioksida (O=C=O) vsebuje dve dvojni kovalentni vezi in je linearne oblike. Pri temperaturi, nižji od -­‐78 °C in atmosferskem tlaku ogljikov dioksid kondenzira v trdnino bele barve, imenovano suhi led. Trden ogljikov dioksid ali suhi led lahko na enostaven način pripravimo tako, da iz jeklenke skozi ventil spuščamo plinasti ogljikov dioksid, ki ekspandira, kar ga dovolj ohladi. Nastali trdni ogljikov dioksid sublimira pri temperaturi, nižji od -­‐78 °C, zato ga uporabljmo tudi kot hladilno sredstvo. Hladilno kopel s temperaturo -­‐78 °C lahko pripravimo kot zmes trdnega ogljikovega dioksida in acetona. Ogljikov dioksid je dobro topen v vodi, v 1L vode se pri temperaturi 20 °C in tlaku 101,3 kPa raztopi 0,9 L CO2, pri 0°C pa se raztopi kar 1,7 L ogljikovega dioksida v 1 L vode. Pri raztapljanju v vodi se molekule ogljikovega dioksida hidratirajo in le majhen delež (0,1 %) jih zreagira z vodo, tako da nastanejo molekule H2CO3, te pa delno z vodo reagirajo in tvorijo oksonijeve H − 2− 3O+(aq), hidrogenkarbonatne HCO3 (aq) in karbonatne CO3 (aq) ione. 17 4. VAJA KISLINE, BAZE IN SOLI 1. Namen vaje Kemijsko reakcijo med kislino in bazo imenujemo nevtralizacija. Postopek titracije, pri kateri tudi poteka reakcija nevtralizacije, uporabljamo za določanje neznane koncentracije kisline ali baze. Pri vaji boste spoznali postopek titracije močne kisline z močno bazo in določili neznano koncentracijo vzorca kisline. Reakcije, ki potekajo v vodni raztopini ali talini med prosto gibljivi ioni imenujemo ionske reakcije. Pri vaji boste spoznali nekatere primere ionskih reakcij v vodni raztopini ter zapisali njihove urejene enačbe kemijskih reakcij. 2. Teoretična izhodišča vaje Reakcijo med kislinami in bazami imenujemo nevtralizacija. V primeru, da zmešamo raztopino klorovodikove kisline HCl, v kateri je 1 mol te kisline in raztopino natrijevega hidroksida NaOH, v kateri je 1 mol hidroksida, dobimo nevtralno raztopino, v kateri je 1 mol natrijevega klorida NaCl. H3O+(aq) + Cl−(aq) + Na+(aq) + OH−(aq) → Na+(aq) + Cl−(aq) + 2 H2O(l) Oksonijevi ioni reagirajo s hidroksidnimi ioni in pri tem nastanejo molekule vode: H3O+(aq) + OH−(aq) → 2 H2O(l) Natrijevi in kloridni ioni ostanejo v raztopini. Vodna raztopina soli je nevtralna. Titracija je postopek, ki ga uporabljamo za ugotavljanje neznane koncentracije raztopin kislin ali baz. Pri tem poteče reakcija nevtralizacije. V primeru, da s titracijo določamo neznano koncentracijo kisline, postopek titracije izvedemo tako, da uporabimo bazo, ki ima natančno določeno koncentracijo, le to imenujemo standardna raztopina. Enako velja tudi v nasprotnem primeru, neznano koncentracijo baze določimo tako, da postopek titracije izvedemo z uporabo raztopine kisline, ki ima natančno določeno koncentracijo. Pri postopku titracije moramo uporabiti indikator. Indikator je organska snov, ki spremeni barvo glede na kislost raztopin. Poznamo različne indikatorje (npr. lakmus, fenolftalein, metiloranž...), ki različno spremenijo svojo barvo v odvisnosti od kislosti raztopine. Zato moramo za postopek titracije izbrati ustrezen indikator. 18 | K. S. Wissiak Grm indikator barva indikatorja v barva indikatorja v barva indikatorja v kislem ekvivalentni točki bazičnem lakmus rdeč vijoličast moder fenolftalein brezbarven rožnat vijoličast metiloranž rdeč čebulno rjav rumen Ionske reakcije so kemijske reakcije, ki potekajo v vodni raztopini ali talini med ioni, ki so prosto gibljivi. Za ionske reakcije je značilno, da potekajo zelo hitro. Pri tem nastanejo lahko: • slabo topne snovi različnih barv (npr. srebrov klorid, magnezijev karbonat, kalcijev karbonat, barijev sulfat(VI), svinčev jodid …), • plini (npr. ogljikov dioksid, vodikov sulfid, vodikov cianid …) ali • slabo disociirane snovi (npr. voda, šibke kisline in baze …). Slabo disociirane snovi so snovi, ki so skoraj popolnoma v molekularni obliki in v zelo majhni meri v ionski obliki. Med ionske reakcije sodi tudi reakcija kisline z bazo oz. reakcija nevtralizacije. Pri tem reagirajo oksonijevi in hidroksidni ioni. Voda, ki pri tem nastane, je slabo disociirana snov. Potek ionskih reakcij torej lahko spremljamo v naslednjih primerih: (1) nastanek slabo topnih snovi, ki iz vodnih raztopin izpadejo kot oborine (pogosto obarvane), (2) nastanek plinov, kar opazimo kot razvijanje mehurčkov, ki izhajajo iz raztopine ali (3) nastanek slabo disociirane snovi, ki jo lahko v nekaterih primerih vidimo tudi zaradi nastanka obarvanega kompleksa (koordinacijska spojina). 19 5. VAJA LASTNOSTI FOSFORJA 1. Namen vaje Element fosfor je pomemben element, ki se nahaja tako v neživi naravi v obliki fosfatnih mineralov, v vodi (v obliki ionov), kot tudi v človeškem in živalskem telesu, kjer se nahaja v beljakovinah in vezan v obliki energetsko bogatih molekul ATP. Spoznali boste pridobivanje fosforja, njegove najpomembnejše kemijske ter fizikalne lastnosti ter nekatere najpomembnejše reakcije, pri katerih nastaja fosfor oz. fosforjeve spojine. 2. Teoretična izhodišča vaje Viri elementa fosforja Element fosfor je edini element, ki je bil najprej odkrit v materialu človeškega izvora in ne iz vira v neživi naravi. Leta 1674 ga je naključno odkril alkimist Hennig Brand, ko je skušal pretvoriti srebro v zlato in je poskušal tudi z »zlatorumeno sečnino«. Človeški urin oz. sečnina vsebuje manjše množine amonijevega natrijevega hidrogenfosfata(V), NaNH4HPO4. Pri žarjenju sečnine je nastali ogljik reduciral fosfat(V), pri tem pa je nastal beli fosfor, ki se je v temi svetlikal. Zaradi te lastnosti snovi, svetlikanja, je Brand nastalo snov imenoval fosfor. Izvor imena beli fosfor lahko pojasnimo, če poznamo prevod grških delov besede fosfor: phos (svetoba) in phorus (prinašanje), s čimer je povezana lastnost belega fosforja, da se v temi sveti. Šele 110 let kasneje pa je bil element fosfor izoliran iz fosfatnih mineralov (apatitov). Najvažnejši vir fosforja je zemeljska skorja, oziroma kamnina fosforit, ki vsebuje mineral apatit s splošno formulo Ca5(PO4)3X, pri čemer je X lahko: F, Cl, ali OH. Nahajališča apatitov so v Seferni Afriki, na Floridi in v Sovjetski zvezi (polotok Kola). Po zastopanosti v naravi je element fosfor na 11 mestu. Domnevajo, da je velik del nahajališč fosforja živalskega izvora, saj živi organizmi, tako rastlinski kot tudi živalski, vsebujejo beljakovine, v katerih je vezan fosfor. Poleg mineralov apatitov lahko element fosfor najdemo tudi v obliki ionov v vodni raztopini, v obliki HPO 2− − 4 in H2PO4 ionov ter v energetsko bogatih molekulah adenozintrifosfata(V), molekulah ATP. Pridobivanje fosforja Elementarni fosfor se industrijsko proizvaja po zapletenem postopku iz fosfatov v elektropečeh pri temperaturi 1450 °C. Pri kemijski reakciji nastanka fosforja iz fosfatov poteka redukcija s koksom v prisotnosti kremenčevega peska, silicijevega dioksida SiO2: 2Ca3(PO4)2 + 6SiO2 + 10 C → 6CaSiO3 + P4(g) + 10 CO(g) Pri temperaturi 1450 °C, pri kateri poteka kemijska reakcija nastanka elementa fosforja, je elementarni fosfor bel plin, po hitrem ohlajanju par z mrzlo vodo na sobno temperaturo nastane trdna snov, to je beli fosfor P4(s). 20 | K. S. Wissiak Grm Fosfor ima v trdnem agregatnem stanju štiri modifikacije, tri kristalinične (beli, črni in vijolični fosfor) ter eno amorfno -­‐ rdeči fosfor. Beli fosfor je trdna, bela ali rumena, voskasta snov z gostoto 1,82 g/mL, tališčem 44,1°C in vreliščem 280 °C. V vodi ni topen, dobro je topen v nepolarnih topilih, npr. v ogljikovem disulfidu, CS2. Beli fosfor gradijo molekule P4 v kateri so atomi fosforja razporejeni v ogljiščih tetraedra (slika 1). Vsak atom fosforja lahko glede na svoje valenčne elektrone tvori tri vezi, tako se vsak atom fosforja poveže s tremi kovalentnimi vezmi pod kotom 60°, pri čemer je na vsakem atomu fosforja še nevezni elektronski par. Ker so fosforjevi atomi med seboj povezani pod kotom 60°, ki je bistveno različen od kota v pravilnem tetraedru, (ki je 109,5°), je beli fosfor zelo reaktiven. Beli fosfor moramo zato hraniti pod vodo, ker se sicer ob prisotnosti kisika na zraku takoj vžge. Zaradi strupenosti belega fosforja moramo biti pri delu z njim izredno previdni, 50 mg belega fosforja je že dovolj velika količina, ki pri človeku povzroči smrt. Protistrup je raztopina bakrovega(II) sulfata(VI), CuSO4. Večino belega fosforja se industrijsko predela v fosforjevo(V) kislino in fosfate(V). 60° Slika 1. Model molekule P4 v belem fosforju. Rdeči fosfor je rdečkasta, trdna nestrupena snov. Rdeči fosfor nastane s segrevanjem belega fosforja brez prisotnosti kisika pri 250 °C v zaprti posodi. P4 tetraedri v rdečem fosforju namreč deloma razpadajo, fragmenti se povezujejo v večje grupacije in verige, zato njegova struktura ni urejena. V strukturi rdečega fosforja je tako manj napetosti in rdeči fosfor je veliko manj reaktiven od belega fosforja (slika 2). V primerjavi z belim fosforjem, ki se samovžge pri 44,1 °C, se rdeči fosfor samovžge pri znatno višji temperaturi, to je nad 400 °C. Fizikalnih konstant pri rdečem fosforju natančno ne moremo navesti, saj so vrelišče, tališče in gostota odvisni od načina priprave. Včasih se pri temperaturi nad 450 °C izkristalizira vijolični fosfor, ki je manj reaktiven od belega fosforja. 5. VAJA: Lastnosti fosforja | 21 Slika 2. Prikaz molekul P4, povezanih v verige v rdečem fosforju. Fosforjev(V) oksid, P4O10(s) nastane v primeru, da fosfor na zraku (v kisiku) zažgemo: P4(s) + 5O2(g) → P4O10(s) bel kristaliničen prah Kemijska reakcija nastanka fosforjevega(V) oksida, ki je zelo higroskopen bel kristaliničen prah, je močno eksotermna. Pri reakciji se sprošča še značilno rumeno-­‐zelena svetloba. Pojav imenujemo fosforescenca. Le ta je lepo opazna, če fosfor oksidira na vlažnem zraku, oz. pri nižji temperaturi, saj poteka reakcija v tem primeru počasneje. Fosforjev(V) oksid reagira z mrzlo vodo tako, da nastane fosforjeva(V) kislina, H3PO4. V primeru pomanjkanja kisika lahko pri gorenju fosforja nastane fosforjev(III) oksid, P4O6(s), ki z vodo reagira tako, da nastane manj stabilna fosforjeva(III) kislina, H3PO3, ki pri višji temperaturi razpade. Pri tej kemijski reakciji nastane zelo strupen plin fosfin, PH3, ki ima vonj po česnu in je v vodi netopen. Fosforjeva(V) kislina, H3PO4 nastane pri reakciji fosforjevega(V) oksida, P4O10(s) z vodo: P4(s) + 5O2(g) → P4O10(s) P4 O10(s) + 6H2O(l) → 4H3PO4(aq) Fosforjeva(V) kislina ni strupena, je šibka kislina. Fosforjevo(V) kislino zaradi kislega okusa uporabljajo tudi v prehrambeni industriji. Fosforjeva(V) kislina je reducent, uporabljajo jo za zaščito železa pred rjavenjem, pri čemer se železo prevleče s kompaktno plastjo železovega(III) fosfata(V), FePO . 4. Rja na površini železa, Fe2O3 xH2O se tudi spremeni v železov(III) fosfat(V): 2Fe(s) + 2H3PO4(aq) → 2FePO4(s) + 3H2(g) Fe2O3(s) + 2H3PO4(aq) → 2FePO4(s) + 3H2O(l) Soli fosforjeve(V) kisline so pomembna umetna gnojila. Zaradi slabe topnosti kalcijevega fosfata(V), Ca3(PO4)2 v vodi, ga rastline ne morejo direktno uporabiti, zato ga je potrebno pretvoriti v vodotopno obliko, to je v obliko »superfosfata«. Pri postopku pridobivanja »superfosfata« nastane kalcijev dihidrogenfosfat(V), ki je od samega fosfata(V) veliko bolj topen v vodi. Ca3(PO4)2(s) + 2H2SO4(aq) → Ca(H2PO4)2(aq) + 2CaSO4(s) 22 | K. S. Wissiak Grm Mehčalci, ki jih uporabljamo za mehčanje vode in so prisotni v detergentih, šamponih za lase, pralnih praških in podobnih produktih, vsebujejo natrijev tripolifosfat(V), Na3P3O10. Molekula natrijevega tripolifosfata, Na3P3O10 nastane tako, da se več molekul fosforjeve(V) kisline s kondenzacijo poveže med seboj, pri tem se izločijo molekule vode. Energijsko bogate molekule Molekule ATP, adenozintrifosfata(V), so energijsko bogate molekule, ki imajo v živih organizmih posebno vlogo, saj omogočajo različne najpomembnejše telesne funkcije, kot so npr. gibanje mišic, pretok krvi po telesu, obnovo in vzdrževanje telesnih funkcij, rast idr. Za opravljanje vseh naštetih nalog se mora iz molekul ATP sprostiti energija, pri čemer se molekula ATP pretvori v energetsko manj bogato molekulo ADP ali AMP (molekulo adenozindifosfata(V) ali adenozinmonofosfata(V)). Dnevno se v telesu odraslega človeka pretvori skupno 40 kg molekul ATP v molekule ADP, kar omogoči normalno delovanje telesa. Obratni proces, pretvorba molekul manj bogatih molekul ADP v energetsko bolj bogate molekule ATP, poteka v procesu oksidacije oz. z zgorevanjem hrane v telesu. 23 6. VAJA REAKCIJE OKSIDACIJE IN REDUKCIJE 1. Namen vaje Kemijske reakcije, pri katerih potekata reakciji redukcije in oksidacije hkrati, imenujemo redoks reakcije. Glede na težnjo posameznih ionov po redukciji lahko ione razvrstimo v vrsto, ki jo imenujemo elektrokemijska napetostna vrsta. Pri vaji boste preizkusili, ali posamezne redoks reakcije potečejo ter zapisali urejene redoks enačbe. Galvanski člen je vir enosmernega toka značilne napetosti. Na vaji boste sestavili dva galvanska člena in izmerili njuno napetost. 2. Teoretična izhodišča vaje Pri vseh kemijskih reakcijah se atomi preuredijo, pri tem pa nastanejo nove spojine. Pri določenih kemijskih reakcijah se spremenijo tudi oksidacijska števila elementov, ki v reakciji sodelujejo. Oksidacijsko število nekega elementa je enako naboju, ki bi ga imel atom, če bi bila spojina zgrajena le iz ionov. Sprememba oksidacijskega števila pa je odvisna od števila elektronov, ki jih je atom oddal ali sprejel pri kemijski reakciji. Oksidacijsko število pišemo nad simbolom za atom elementa. Redoks reakcije Reakcijo, pri kateri potekata reakciji redukcije in oksidacije hkrati, imenujemo redoks reakcija. Primer take reakcije je gorenje magnezija. 2Mg(s) + O2(g) → 2MgO(s) Vsak atom magnezija odda atomu kisika v molekuli kisika dva elektrona. Zato se magnezij pri tem oksidira. Kisikov atom je dva elektrona sprejel in se pri tem reduciral. Magnezij je pri tej reakciji reducent, ker je povzročil redukcijo kisikovih atomov v molekuli kisika. Kisik je oksidant, ker je povzročil oksidacijo magnezija. Mg → Mg2+ + 2e− poteče oksidacija reducent oksidirana se oksidira oblika O + 2e− → O2− poteče redukcija oksidant reducirana oblika se reducira REDUCENT je snov, ki se oksidira (ker druge reducira). 24 | K. S. Wissiak Grm OKSIDANT je snov, ki se reducira (ker druge oksidira). Galvanski člen Galvanski člen nastane, če reakciji oksidacije in redukcije prostorsko ločimo. Pri redoks reakcijah pride do izmenjave elektronov med snovmi, kar zapišemo z delnima reakcijama. V primeru, da ta tok elektronov usmerimo, postane galvanski člen vir enosmernega električnega toka, ki lahko poganja različna vezja (v ročnih in stenskih urah, mobilnih telefonih, električnih svetilkah, različnih napravah, ki delujejo s pomočjo bateriji). Pri tem galvanski člen opravlja električno delo, saj »potiska« elektrone skozi vezja, zaradi kemijske reakcije v galvanskem členu namreč dobimo električno energijo, kar omogoča delovanje posamezne naprave. Primer kemijske reakcije med cinkom in bakrovim(II) sulfatom(VI): Zn(s) + CuSO4(aq) → ZnSO4(aq) + Cu(s) Oksidacija: Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e− Redukcija: Cu2+(aq) + 2e− → Cu(s) Delovanje in zgradba galvanskega člena Galvanski člen sestavljata dva polčlena, ki sta prostorsko ločena. V enem polčlenu poteka reakcija oksidacije, v drugem polčlenu reakcija redukcije. Po dogovoru je na desni tisti polčlen, v katerem poteka redukcija (bakrov polčlen), na levi pa polčlen, v katerem poteka oksidacija (cinkov polčlen). V vsakem polčlenu je raztopina ionov in ustrezna kovinska ploščica, ki jo imenujemo elektroda. oksidacija redukcija ANODA KATODA Shema 1: Cinkov in bakrov polčlen (A. Godec, I. Leban, 2010) Kovinsko elektrodo, na kateri poteka redukcija, imenujemo katoda, tisto, na kateri poteka oksidacija, pa imenujemo anoda. 6. VAJA: Reakcije oksidacije in redukcije | 25 V primeru, da raztopini obeh polčlenov povežemo z elektrolitskim ključem, obe elektrodi pa z žico, dobimo galvanski člen s točno določeno električno napetostjo. Električno napetost galvanskega člena lahko izmerimo tako, da žico, s katero sta povezana polčlena prekinemo in vežemo v tokokrog voltmeter. V galvanskem členu torej dobimo električno energijo zaradi kemijske reakcije. Shema 2: Galvanski člen (A. Godec, I. Leban, 2010) Procesi, ki potekajo v galvanskem členu: Levi polčlen: kovinska elektroda (anoda) se raztaplja, atomi cinka oddajo elektrodi vsak po dva elektrona in v raztopino preidejo v obliki ionov Zn2+. Elektroni se tako kopičijo na anodi (−) in stečejo po žici na drugo stran, proti bakrovi katodi. Desni polčlen: na katodi poteka redukcija: ioni Cu2+ iz raztopine sprejmejo vsak po dva elektrona od elektrode in se na njej izločijo. Posledica omenjenih reakcij je, da se masa cinkove anode med reakcijo zmanjšuje, masa bakrove katode pa povečuje. Elementarni cink je v tem galvanskem členu močnejši reducent, bakrovi ioni pa so v kombinaciji s cinkovimi močnejši oksidant. Shematski zapis galvanskega člena: Zn (s)│Zn2+(aq) ║ Cu2+(aq)│Cu(s) Na desni pišemo polčlen, v katerem poteka redukcija, na levi polčlen, v katerem poteka oksidacija. Ena pokončna črta označuje fazno mejo med kovinsko elektrodo in raztopino ionov v posameznem polčlenu. Dve pokončni črti pa označujeta elektrolitski ključ, ki obe raztopini ionov povezuje. Služi za prehajanje ionov med raztopinami v polčlenih. Tako se ohranja nevtralnost obeh raztopin. Skupna reakcija v galvanskem členu 26 | K. S. Wissiak Grm Zapišemo jo kot vsoto obeh delnih reakcij, ki potekata v desnem in levem polčlenu. Pri tem pazimo, da obe delni reakciji napišemo tako, da se izmenja enako število elektronov. Aniona ne pišemo, ker se med reakcijo ne spremeni. Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e− Cu2+(aq) + 2e− → Cu(s) ____________________________________________ Cu2+(aq) + 2e− + Zn(s) → Zn2+(aq) + 2e− + Cu(s) Skupna reakcija je: redukcija Cu2+(aq) + Zn(s) → Cu(s) + Zn2+(aq) oksidacija Smer reakcije Glede na težnjo posameznih ionov po redukciji lahko ione razvrstimo v vrsto, ki jo imenujemo elektrokemijska napetostna vrsta. Iz redoks vrste lahko napovemo, v katero smer bo potekla reakcija med različnimi kovinami in kovinskimi ioni. Elektrokemijska napetostna vrsta. Kovine lahko glede na njihove redoks lastnosti razvrstimo v vrsto, ki jo imenujemo redoks vrsta oz. elektrokemijska napetostna vrsta. V redoks vrsti so jakosti reducentov in oksidantov kvantitativno opredeljene. Standardni elektrodni potencial, E ⁰ opredeljuje težnjo ionov po redukciji. Čim bolj je E ⁰ pozitiven, tem lažje se ioni reducirajo. Čim manj je pozitiven oziroma čim bolj je negativen, tem lažje poteka oksidacija v tem polčlenu. Elementi so glede na velikost in na predznak standardnega elektrodnega potenciala razvrščeni v elektrokemijsko napetostno vrsto ali redoks vrsto. Za primerjavo je izbran standardni vodikov polčlen, ki so mu pripisali standardni elektrodni potencial 0,000 V. Standardni elektrodni potencial polčlena je naveden pri točno določenih pogojih: kovinska elektroda je potopljena v raztopino ionov s koncentracijo 1 mol/L, temperatura je 25 °C in tlak 100 kPa. V redoks vrsti so po dogovoru vse reakcije napisane v obliki redukcije. Položaj v redoks vrsti pa kaže težnjo iona po redukciji. 6. VAJA: Reakcije oksidacije in redukcije | 27 Zapomnimo si: Čim bolj je standardni elektrodni potencial pozitiven, tem večja je težnja iona po redukciji, tem močnejši oksidant je kovina. Čim bolj je standardni elektrodni potencial negativen, tem večja je težnja atoma po oksidaciji, tem močnejši reducent je kovina. KOVINSKI IONI ATOMI KOVIN SE LAŽE REDUCIRAJO SE LAŽE OKSIDIRAJO SO BOLJŠI OKSIDANTI SO BOLJŠI REDUCENTI Reakcija E ⁰ [V] Zn2+(aq) + 2e− D Zn(s) −0,762 Fe2+(aq) + 2e− D Fe(s) −0,440 2H3O+(aq) + 2e− D H2(g) + 2H2O(l) 0,000 Cu2+(aq) + 2e− D Cu(s) +0,337 Ag+(aq) + 1e− D Ag(s) +0,800 Cinkove ione, Zn2+ in elementarni cink, Zn, ki nastopajo v reakciji, imenujemo tudi redoks par, ki ga zapišemo Zn2+│ Zn. Standardni elektrodni potenciali Reakcija E ⁰ [V] Li+(aq) + 1e− D Li(s) −3,04 K+(aq) + 1e− D K(s) −2,93 Ba2+(aq) + 2e− D Ba(s) −2,91 Sr2+(aq) + 2e− D Sr(s) −2,90 Ca2+(aq) + 2e− D Ca(s) −2,87 Na+(aq) + 1e− D Na(s) −2,71 Mg2+(aq) + 2e− D Mg(s) −2,37 Be2+(aq) + 2e− D Be(s) −1,85 Al3+(aq) + 3e− D Al(s) −1,66 Mn2+(aq) + 2e− D Mn(s) −1,19 Zn2+(aq) + 2e− D Zn(s) −0,762 Cr3+(aq) + 3e− D Cr(s) −0,740 Fe2+(aq) + 2e− D Fe(s) −0,440 Cd2+(aq) + 2e− D Cd(s) −0,400 Co2+(aq) + 2e− D Co(s) −0,280 Ni2+(aq) + 2e− D Ni(s) −0,250 Sn2+(aq) + 2e− D Sn(s) −0,140 Sn2+(aq) + 2e− D Sn(s) −0,140 2H3O+(aq) + 2e− D H2(g) + 2H2O(l) 0,000 Bi3+(aq) + 3e− D Bi(s) +0,308 Cu2+(aq) + 2e− D Cu(s) +0,337 28 | K. S. Wissiak Grm I2(s) + 2e− D 2I−(s) +0,540 Fe3+(aq) + 3e− D Fe2+(aq) +0,771 Ag+(aq) + 1e− D Ag(s) +0,800 Hg2+(aq) + 2e− D Hg(l) +0,850 Br2(s) + 2e− D 2Br−(aq) +1,07 Pt2+(aq) + 2e− D Pt(s) +1,19 Cl2(s) + 2e− D 2Cl−(s) +1,36 Au3+(aq) + 3e− D Au(s) +1,52 Au+(aq) + 1e− D Au(s) +1,83 F2(s) + 2e− D 2F−(s) +2,87 Vse delne reakcije so ravnotežne reakcije. Pri zapisovanju enačb za reakcije v galvanskih členih zaradi preglednosti znak za ravnotežje izpustimo. Fluor je v elektronapetostni vrsti najmočnejši oksidant, litij je najmočnejši reducent. Izmed naštetih kovin je najmočnejši reducent litij, najšibkejši reducent pa zlato. Posledica tega je, da je litij zelo reaktivna kovina, zlato pa le slabo reaktivna. Zlato zato uvrščamo med žlahtne kovine, kar pomeni, da se v kombinaciji z drugimi kovinami ioni zlata najlažje reducirajo (zlato je dober oksidant), pri čemer nastaja elementarno zlato. 29 7. VAJA REAKTIVNOST KOVIN IN HALOGENIH ELEMENTOV 1. Namen vaje Alkalijske in zemeljskoalkalijske kovine so elementi I. oziroma II. skupine periodnega sistema. Od vseh kovin so najbolj reaktivne. Z izvedbo kemijskih reakcij boste spoznali reaktivnost litija, natrija, kalija, kalcija in magnezija z vodo in s kisikom v zraku. Elemente VII. skupine periodnega sistema imenujemo tudi halogeni, so zelo reaktivni in radi tvorijo soli. Z izvedbo ustreznih reakcij boste spoznali reaktivnost klora, broma in joda. 2. Teoretična izhodišča vaje Lastnosti alkalijskih kovin in zemeljskoalkalijskih kovin Alkalijske kovine so elementi I. skupine periodnega sistema. Od vseh kovin so najbolj reaktivne. Reaktivnost alkalijskih kovin po skupini navzdol narašča. Takoj reagirajo s kisikom v zraku in z vodo. Pri reakciji z vodo alkalijske kovine burno reagirajo, nastanejo hidroksidi in vodik. So močni reducenti. Z nekovinami tvorijo alkalijske in zemeljskoalkalijske kovine ionske spojine, ki so tudi edini vir teh elementov v naravi (alkalijskih kovin v elementarnem stanju v naravi ne najdemo). Pri kvalitativni analizi jih dokažemo s plamenskimi reakcijami, saj njihovi ioni značilno obarvajo plamen plinskega gorilnika: ion Li+ Na+ K+ Ca2+ Sr2+ Ba2+ alkalijske kovine barva karminsko rumenooranžna vijolična opečnato rdeča rumeno plamena rdeča rdeča zelena Spojine alkalijskih elementov so zato dobro topne v vodi (natrijev klorid, kalijev bromid).. Pridobivamo jih z elektrolizo talin kloridov. Alkalijske kovine hranimo v nepolarnih topilih, kot so petrolej, parafinsko olje ali heksan. Litij najpogosteje hranimo v posodah, napolnjenih z argonom. Reaktivnost rubidija in cezija je tako velika, da že sledovi vode povzročijo eksplozijo ali vžig, zato jih hranimo v zataljenih steklenih ampulah. Ker so mehke, jih lahko režemo z nožem. Sveže odrezana površina ima kovinski sijaj, ki na zraku potemni, saj kovine na zraku takoj reagirajo s kisikom. Zemeljskoalkalijske kovine so elementi II. skupine periodnega sistema. So zelo reaktivne, vendar manj od alkalijskih kovin. Tudi le-­‐te v naravi najdemo le v spojinah, najpogosteje v spojinah z ogljikom in kisikom, kot karbonate. Zemeljskoalkalijske kovine z vodo zelo burno reagirajo, 30 | K. S. Wissiak Grm nastanejo hidroksidi in vodik. Soli zemeljskoalkalijskih elementov so topne v vodi (magnezijev klorid). Reaktivnost zemeljskoalkalijskih kovin po skupini navzdol narašča. Berilij z vodo ne reagira, magnezij reagira le z vročo vodo. Kalcij reagira že pri sobni temperaturi. Barij hranimo v petroleju, da ne pride v stik s kisikom in vodo, s katerima hitro reagira. Zemeljskoalkalijske kovine so od alkalijskih kovin trše in imajo višja tališča. Lastnosti halogenih elementov Elemente VII. skupine periodnega sistema imenujemo tudi halogeni, saj so zelo reaktivni in radi tvorijo soli (gr. halos -­‐ sol, gennan – tvoriti, roditi). V naravi jih v elementarnem stanju ne najdemo. So nekovine in v elementarnem stanju dvoatomne molekule. Pri sobnih pogojih je fluor (F2) rumeno-­‐zelen plin, klor (Cl2) zelen plin, brom (Br2) rjavo-­‐rdeča tekočina, jod (I2) pa trdna snov v obliki sivih kristalčkov s kovinskim sijajem. Halogeni elementi so strupeni. Fluor in klor poškodujeta dihalne organe (klor – prvi bojni strup). Brom povzroči hude opekline kože. Jod pa je najmanj strupen, v manjših količinah ga uporabljajo celo kot razkužilo. V ta namen se uporablja jodova tinktura, ki je raztopina joda in kalijevega jodida v etanolu. Za razkuževanje vode v bazenih vodo klorirajo, da uničijo mikroorganizme. Kot razkužilo, belilo in čistilno sredstvo pa se uporablja tudi varikina, ki je 5 % vodna raztopina NaOCl, natrijevega klorata(I). Reaktivnost halogenov se po skupini zmanjšuje. Najbolj reaktiven je fluor, najmanj jod. Halogeni so močni oksidanti. Fluor je v skupini halogenov najmočnejši oksidant in jod najšibkejši: F2 Cl2 Oksidacijska moč elementov se zmanjšuje. Br2 I2 Primer: S klorovico lahko oksidiramo bromidne in jodidne ione Cl2(aq) + 2Br−(aq) → 2Cl−(aq) + Br2(aq) Cl2(aq) + 2I−(aq) → 2Cl−(aq) + I2(aq) Klor oksidira bromidne ione Br− in jodidne ione I−, ker je močnejši oksidant kot sta brom in jod. Reaktivnost halogenih elementov z vodo: fluor reagira z vodo, klor in brom se raztapljata v vodi, jod pa je v vodi slabo topen. Pri pripravi vodne raztopine joda, (jodovice), moramo v vodo dodati nekaj kalijevega jodida, da nastane temno rjav kalijev trijodid, (I2 + KI KI3), ki je topen v vodi. Raztopine klora, broma in joda v vodi se imenujejo klorovica, bromovica in jodovica. Reaktivnost halogenih elementov s kovinami: halogeni elementi reagirajo z alkalijskimi in zemeljskoalkalijskimi kovinami (močno eksotermne reakcije), pri tem nastanejo ionske spojine, halogenidi, ki so v vodi dobro topne. Ione, ki pri tem nastanejo, imenujemo halogenidni ioni X− . Halogeni elementi in njihove spojine so pomembni za žive organizme. Natrijevi, kalijevi in kloridni ioni so v krvi (osmoregulacija), omogočajo pa tudi prenos vzdraženja preko živčnega vlakna s prehajanjem skozi membrano živčne celice. Klorovodikovo kislino, HCl(aq) izloča sluznica želodca in je baktericidna snov, ki omogoča koagulacijo beljakovin in aktivira encime želodčnega soka. Štirje atomi joda so sestavni del spojine tiroksina, ki je aminokislinski hormon, ki ga tvori ščitnica in omogoča regulacijo presnove v celicah. 31 8. VAJA BORAKSOV BISER 1. Namen vaje V vaji boste spoznali osnovne značilnosti borovih mineralov, predvsem najbolj poznane borove soli, to je minerala boraksa, Na . 2B4O7 10H2O, ki predstavlja osnovno surovino v industriji detergentov, pri pripridobivanju borove kisline in v industriji stekla. Iz njegovih talin je mogoče pripraviti »boraksove bisere« različnih barv, saj se v talinah raztaljenega boraksa raztapljajo mnogi kovinski oksidi značilnih barv. Pri tem se »boraksovi biseri« značilno obarvajo, kar bomo pri izvedbi vaje preizkusili. 2. Teoretična izhodišča vaje Boraks Mineral boraks, Na . 2B4O7 10H2O je pomemben borov mineral, iz njegovega imena izhaja tudi ime elementa bora. Element bor so poznali že stari Egipčani, ki so mineralno spojino, ki so jo imenovali natron in vsebuje bor, uporabljali pri mumifikaciji. Vse od 4. stoletja našega štetja so borove spojine že uporabljali tudi pri izdelavi stekla. Mineral boraks, Na . 2B4O7 10H2O, predstavlja danes osnovno surovino za industrijsko pridobivanje detergentov, in borove kisline, H3BO3, prav tako se uporablja pri proizodnji stekla. Boraks (boraksova sol) se prav tako uporablja za zaščito lesa in kot čistilo v gospodinjstvu. Pri segrevanju boraksa nastanejo steklaste taline, »boraksovi biseri«, v katerih so raztapljajo mnogi kovinski oksidi. Pri tem se »boraksovi biseri« značilno obarvajo. Borovo kislino, H3BO3, lahko izoborimo iz raztopin borovih mineralov: Na . 2B4O7 10H2O + 2HCl + 5H2O → 2NaCl + 4H3BO3 Borova kislina Borova kislina, H3BO3 je trdna, bela, kristalna snov, topna v vodi (pri 0°C 19,5 g/L). Njena kristalna struktura vsebuje plasti, v katerih so molekule B(OH)3 povezane z šibkimi vodikovimi vezmi. Uporablja se kot blag antiseptik, v večji meri pa za pripravo borsilikatnih stekel. S sušenjem borove kisline, H3BO3 nastanejo razne modifikacije kisline HBO2, končni produkt je borov(III) oksid, B2O3, ki je v vodi netopna, trdna snov in ima temperatujro tališča 450°C. 4H3BO3 → 2B2O3 + 6H2O Talina borovega(III) oksida, B2O3, zavre šele pri temperaturi nad 2000°C, saj so v njem atomi kovalentno povezani v razvejano mrežo. V primeru raztapljanja borovega(III) oksida v silikatih se 32 | K. S. Wissiak Grm sposobnost povezovanja atomov v mrežo ohrani, nastanejo borsilikatna stekla, znana pod imenom »Pyrex«. Pri segrevanju se ta stekla le malo raztezajo, iz njih je izdelana tudi laboratorijska steklovina. 33 LITERATURA 1. Atkins, P., W., et al. (1995). Kemija -­‐ zakonitosti in uporaba, TZS, Ljubljana, 2. Bukovec, N. (2010). Kemija za gimnazije 2 -­‐ učbenik za kemijo v 2. letniku gimnazij, DZS, Ljubljana. 3. Bukovec, N. (2010). Kemija za gimnazije 1 -­‐ učbenik za kemijo v 1, 2. in 4. letniku gimnazijskega izobraževanja ter v programu Kemijski tehnik, DZS, Ljubljana. 4. Bukovec, N., Brenčič. (2010). Kemija za gimnazije 1. DZS, Ljubljana. 5. Bukovec, N., Dolenc, D., Šket, B. (2008). Kemija za gimnazije 2 . DZS, Ljubljana. 6. Cebin, N. Prašnikar, M. (2011). Verige in obroči, Laboratorijske vaje za kemijo v gimnaziji, Modrijan, Ljubljana. 7. Dolenc D., Šket, B. (2010). Kemija za gimnazije 3 -­‐ učbenik za kemijo v 3. letniku gimnazij, DZS, Ljubljana. 8. Glažar, S. A., Devetak, I. (2007). Naravoslovje, kemijske vsebine -­‐ navodila za laboratorijske vaje. Pedagoška fakulteta, Ljubljana. 9. Godec, A., I. Leban, 2010. Kemijske reakcije, Učbenik za kemijo v gimnaziji, Modrijan, Ljubljana. 10. Lazarini, F. , Brenčič, J., (1984). Splošna in anorganska kemija, DZS, Ljubljana. 11. Kornhauser, A. (1995). Organska kemija II Organske kisikove spojine Lipidi Ogljikovi hidrati DZS, Ljubljana. 12. Olmsted, J., Williams, G. M., (2006). Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New Jersey. 13. Tišler, M. (1982). Organska kemija, visokošolski učbenik. DZS, Ljubljana. 14. Tišler, M. (1999). Organska kemija, srednješolski učbenik. DZS, Ljubljana. 15. Vrtačnik, M., Šket, B. (1992). Organska kemija, Naloge iz kemije za osnovnošolce 2 . DZS, Ljubljana. 16. Vrtačnik, M., Šket, B. (1996). Naloge iz organske kemije za srednjo šolo. DZS, Ljubljana. 17. Zupančič-­‐Brouwer, N., Glažar, S. A., (2007). Kemija, Eksperimentalne vaje. Pedagoška fakulteta, Ljubljana. 18. Zupančič-­‐Brouwer, N. Vrtačnik, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija . Založba Mihelač in Nešović, Ljubljana. 19. http://www.fkkt.uni-­‐lj.si/attachments/3073/zbirka-­‐pravil-­‐varnega-­‐dela.pdf 20. http://www.sigmaaldrich.com/customer-­‐service/worldwide-­‐offices/worldwide-­‐offices2.html 21. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2706559_EN.htm 22. http://www.merckmillipore.com/slovenia/msds-­‐search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaA?back=true 23. http://www.epc.si/sl/nevarni-­‐izdelki/106-­‐vae-­‐pravice/431-­‐oznaevanje-­‐nevarnih-­‐kemikalij 24. http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ 25. http://www.sigmaaldrich.com/european-­‐export.html