Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 Oznaka poročila: ARRS_ZV_RPROG_ZP_2008/1023 ZAKLJUČNO POROČILO O REZULTATIH RAZISKOVALNEGA PROGRAMA V OBDOBJU 2004-2008 A. PODATKI O RAZISKOVALNEM PROGRAMU 1. Osnovni podatki o raziskovalnem programu Šifra programa P1-0179 Naslov programa Sinteze in transformacije organskih spojin. Novi reagenti v stereoselektivni in regioselektivni sintezi aminokislin kot intermediatov v organski sintezi Vodja programa 868 Branko Stanovnik Obseg raziskovalnih ur 10.200 Cenovni razred C Trajanje programa 01.2004 - 12.2008 Izvajalke programa (raziskovalne organizacije in/ali koncesionarji) 103 Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo B. REZULTATI IN DOSEŽKI RAZISKOVALNEGA PROGRAMA 2. Poročilo o realizaciji programa raziskovalnega programa1 1.) Nove metode za sintezo funkcionaliziranih heterocikličnih spojin: Študirali smo nove sintezne metode in pristope za pripravo funkcionaliziranih heterocikličnih spojin, ki vsebujejo terpensko, etilaminsko, amino kislinsko, dipeptidno, amino alkoholno in sorodne strukturne enote. Naša metodologija je vključevala predvsem sintezne pristope, ki temeljijo na primarni pripravi ustrezno funkcionaliziranih (acikličnih) prekurzorjev, ki ji nato sledi gradnja heterocikličnega obroča kot ključni korak sinteze ciljnega tipa spojin. Priprava prekurzorjev je temeljila na pretvorbi komercialno dostopnih izhodnih spojin po literaturnih postopkih oziroma po lastnih postopkih temelječih na splošnih principih organske sinteze. Za gradnjo heterocikličnih sistemov pa smo uporabljali predvsem dve splošni metodologiji: a) ciklokondenzacije reagentov enaminonskega tipa z različnimi dinukleofili b) [3+2] in [4+2] cikloadicije, zlasti 1,3-dipolarne cikloadicije azometin iminov na različne acetilene in olefine. V zvezi s sintezo fiunkcionaliziranih heterociklov velja izpostaviti naslednje dosežke: - Sinteza (S)-3-pirazolilalaninov iz L-asparaginske kisline (Synthesis 2006, 2376-2384). Metoda vključuje štiristopenjsko pripravo ß-keto estra, ki ga nato s formamid acetalom kvantitativno pretvorimo v optično aktivni enamino keton kot ključni intermediat (reagent). Sledi ciklokondenzacija reagenta z monosubstituiranimi hidrazini in hidrogenolitska odstranitev N- in O-zašitnih skupin. - Sinteza (2*R,3*R)-N-benzoil-3-cianobenzilidenamino-3-fenilalaninamidov iz (1Z,2*R,5*R)-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov (Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5205-5208). Reakcije omenjenih azometin iminov so, presenetljivo, vodile do cepitve N-N vezi pirazolidinonskega obroča in nastanka zgoraj omenjenih spojin. - Sinteza (S)-1-pirazolil-2-feniletilaminov iz L-fenilalanina in (1S,2R)-1-pirazolil-2-hidroksipropilaminov iz L-tirozina (Helv. Chim. Acta 2006, 89, 30-44). Pri tej sintezni poti gre za večstopenjsko pretvorbo amino kisline v N-zaščiten Weinrebov amid, reakcijo z Program P1-0179 Stran 1 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 etinilmagnezijevim bromidom do ustreznega inona in sledečo konjugativno adicijo na trojno vez do ustreznega enamino ketona. Ciklokondenzacija enaminona s hidrazinovimi derivati in sledeča hidrogenolitska odstranitev N-zaščitne skupine vodi do končnih spojin. - 'Ring switching' sinteza pirazolskih analogov histamina iz 2-pirolidinona (Tetrahedron 2007, 63, 11213-11222). Gre za štiristopenjsko enostavno, robustno in učinkovito sintezo 2-(1-substituiranih 5-hidroksi-1H-pirazol-4-il)etilaminov, kjer 2-pirolidinon v dveh stopnjah pretvorimo v ustrezni N-benzoiliran ?-enamino laktam, ki ga nato z 'ring switching' pretvorbo s hidrazinskim derivatom in sledečo hidrolizo pretvorimo v končne spojine. - Sinteza N-substituiranih aminometilidentetramskih kislin iz L-fenilalanina in N-glicilglicina (Synthesis 2005, 2969-2988 Feature Article). Derivatizacija tetramskih kislin, pripravljenih iz L-fenilalanina in N-glicilglicina s formamid acetalom vodi do ustreznih enamino tetramatov. S sledečo izmenjavo dimetilaminske skupine z različnimi alifatskimi in (hetero)aromatskimi amini pa je bila pripravljena serija 50 3-(aminometiliden)tetramatov. - Sinteza in pretvorbe terpenskih enaminonov so v zadnjih letih predstavljele pomembno področje našega delovanja. Pri tem smo iz (+)-kafre sintetizirali tri reagente, (1R,4R)-3-[(E)-(dimetilamino)metiliden]-1,7,7-trimetilbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 821-833), njegov oksa homolog (Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2367-2383) in njegov kamfolenolaktonski analog (Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1715-1727). S temi reagenti smo študirali izmenjavo dimetilaminske skupine s C- in N-nukleofili (Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2367-2383; Synthesis 2005,1087-1094; Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1715-1727), ciklokondenzacije s hidrazini (Tetrahedron 2005, 61, 3977-3990), nitroziranje s sledečo reakcijo z Grignardovimi reagenti (Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2187-2197), sintezo diazenov in [1,2,4]triazolo[4,3-x]azinov s terpensko enoto (Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2927-2945) in reakcije s 3-pirazolidinoni (Acta. Chim.Slov. 2006, 53, 245-256). - Sinteza bicikličnih pirazolidinonov kot heterocikličnih analogov dipeptidov na osnovi stereoselektivnih 1,3-dipolarnih cikloadicij (4R*,5R*)-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov na različne dipolarofile (Tetrahedron 2005, 61, 3991-3998; Tetrahedron 2007, 63, 991-999; J. Comb. Chem. 2007, 9, 717-723; ugotoviti selektivnost pretvorb pri sintezi različno substituiranih bicikličnih pirazolidinonov. - Sintetizirali smo dva nova imidazo[1,2-a]piridinska derivata, 8-hidroksiimidazo[1,2-a]piridin-2-karboksilno kislino in njen etilni ester s ciklizacijo 2-aminopiridin-2-ola z bromopiruvično kislino oziroma etil bromopiruvatom. Karboksilno kislino smo preko aktiviranih estrov pretvorili z derivati amino kislin v ustrezne amide, etil karboksilat pa preko ustreznega hidrazida in azida prav tako v amide (Heterocycles 2008, 75, 1355-1370). -Sintetizirali in karakterizirali smo novo skupino N-glikozidov, ki vsebujejo substituirane piridopirimidinone, oirimidopiridazinone, tiazolopirimidinone in kinazolinone (Heterocycles 2008, 75, 2477-2491). Izdelali smo tudi vrsto pretvorb dialkil aceton-1,3-dikarboksilatov preko dimetilaminometilidenskih derivatov v 1-substituirane 4-etoksikarbonil-5-(etoksikarbonilmetil)pirazole, 7-amino-2-etoksikarbonil-1H,2H-pirazolo[2,3-c]pirimidin-5-one, 4-hidroksipiridin-2(1H)-one in 6-substituirane 3-benzoilamino-2,5-diokso-5,6-dihidro-2H-pirano [3,2-c]piridin-8-karboksilate (Acta Chim. Slov. 2008, 55, 1009-1018), ter določili kristalno strukturo produkta, ki nastane pri fotokemični transformaciji lacidipina (Acta Chim. Slov. 2008, 55, 458-461). 2. Nove metode in reagenti v stereoselektivni in asimetrični sintezi: - Izvedena je bila sistematska študija modelnih 1,3-dipolarnih cikloadicij (4R*,5R*)-1-benziliden-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov na modelne dipolarofile: dimetil maleat, dimetil fumarati in metil akrilat, ki je pokazala osnovne parametre, ki vplivajo na selektivnost in stereokemijo cikloadicij. Študija je pokazala odločujoč vpliv orto-substituentov aromatskega jedra azometin iminov na selektivnost in stereokemijo cikloadicij (Tetrahedron 2005, 61, 3991-3998). V nadaljevanju smo študirali še cikloadicije na ostale tipične dipolarofile, kot so etil propiolat (Z. Naturforsch. 2008, 63b, 375-383), maleimidi (Tetrahedron 2007, 63, 991-999) in ß-keto estri (J. Comb. Chem. 2007, 9, 717-723). Pripravljena sta bila tudi dva predstavnika 1-alkiliden substituiranih azometin iminov, s katerima smo izvedli cikloadicije na značilne dipolarofile (J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 181-188). - Študirali smo tudi stereoselektivne redukcije ?-heteroaril substituiranih kafer in njihovih oksa homologov (Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 79-91; Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2365-2376), stereoselektivne [3+2]cikloadicije ?-alkiliden kafer in sorodnih terpenskih sistemov (Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1217-1237; Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2365-2376) in [4+2] cikloadicije tetrazinov na eksociklično C=C vez 4'-metilenedihidro-3'H-spiro[biciklo[2.2.1]heptan-2,2'-furanov (Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2746-2757). V večini primerov se je pokazalo, da je preferenčen sterično manj oviran endo-napad nukleofila oz. dipola ali diena. Pripravljeni so bili tudi novi kiralni ligandi salenskega tipa (Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2367-2383) in stabilni prekurzorji ligandov karbenskega tipa Program P1-0179 Stran 2 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 (Tetrahedron: Asymmetry 2008,19, 330-342). - Uporaba optično aktivnih diketopiperazinov kot kiralnih solvatacijskih reagentov v NMR spektroskopiji. Pri študiji sinteze dipodazinskih analogov si bile opažene kiralne solvatacijske lastnosti (S)-1-benzil-6-metilpiperazin-2,5-diona, ki omogočajo njegovo uporabo za določanje enantiomerne sestave in absolutne konfiguracije kiralnih amidov (Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 464-475; Tetrahedron 2008, 64, 2801-2815; Synthesis 2008, DOI: 10.1055/s-2008-1072515; Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1557-1567). Izvedli smo [2+2]cikloadicije 2-amino-3-dimetilaminopropenoatov zacetilen dikarboksilati pod vplivom mikro valov. Pri tem so nastali polisubstituirani 1-amino-4-(dimetilamino)buta-1,3-dieni s 40-94 % izkoristkom. Z nesimetričnimi elektronsko revnimi acetilene poteka reakcija regiospecifično U. Uršič, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3775-3778; U. Uršoč, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2008, 64, 9937-9946). 3.) Kombinatorna sinteza heterocikličnih spojin Zgoraj omenjene študije na področju heterociklične sinteze smo nadgradili tudi z naslednjimi aplikacijami v kombinatorni sintezi. - Kombinatorna sinteza 3-arilamino-2,3-dehidroalaninov in njihovih analogov. Razvita je bila metoda v raztopini, ki omogoča enostavno izolacijo analitsko čistih produktov s filtracijo (J. Comb. Chem. 2004, 6, 356-362). - Kombinatorna sinteza kondenziranih 3-amino-4H-piridin-4-ov, 3-amino-4H-pirimidin-4-ov in 3-amino-2H-piran-2-onov kot heterocikličnih analogov amino kislin. Razviti sta bili obe osnovni varianti - sinteza v raztopini in sinteza na polimernem nosilcu. Sinteza v raztopini omogoča enostavno izolacijo analitsko čistih produktov (J. Comb. Chem. 2006, 8, 95-102). - Kombinatorna sinteza 4-acilaminopirolidin-5-on-2-karboksamidov v raztopini. Temelji na uporabi enaminonske metodologije za pripravo terc-butil (2S,4S)-2-amino-1-terc-butoksikarbonil-2-oksopirolidin-2-karboksilata kot ključnega reagenta. Sledi sekvenca selektivnih amidiranj in odstranitve zaščitnih skupin, ki vodi do knjižnic končnih produktov (J. Comb. Chem. 2007, 9, 219-229). - Kombinatorna sinteza bicikličnih pirazolidinonov kot heterocikličnih analogov dipeptidov.Na kombinatoren način smo v raztopini izvedli cikloadicije na maleimide (Tetrahedron 2007, 63, 991-999) in ß-keto estre (J. Comb. Chem. 2007, 9, 717-723) in tako na enostaven način propravili dve knjižnici analitsko čistih cikloaduktov. 44) in sintezo 2,3,5,6,7,8-hekasahidropirazolo[4,3-d][1,2]diazepin-8-karboksilatov (D. Bevk, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2006, 62, 8126-8132); (D. Kralj, A. Novak, G. Dahmann, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, J. Comb. Chem. 2008, 10, 664-670). 4.) Sinteza indolovih alkaloidov in analogov na osnovi enaminonske metodologije Pri študiju indolovih alkaloidov in sorodnih spojin smo sintetizirali vrsto 3-aril in 3-heteroaryl substituiranih indolovih derivatov (R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, Tetrahedron 2004, 60, 4601-4608) in meridianinskih analogov (Z. Časar, D. Bevk, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2005, 61, 7508-7519). Uspelo nam je pripraviti tudi vrsto dipodazinskih analogov z enaminonsko sintezno metodologijo (J. Wagger, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 240). Pri the sintezah pa se je pojavil resen problem v zvezi z uvedbo kiralnega centra s (S)-alaninom v dipodazinske derivate. Epimerizacija te amino kisline poteče najverjetneje zaradi bazičnih pogojev pri reakciji s tert-butoksibis(dimetilamino) metanom. Z namenom, da bi se izognili tej epimerizaciji, smo izbrali vrsto altermativnih sintez, poleg tega pa smo pripravili tudi nov kiralni solvatacijski reagent,. Enantiomerno čisti (S)-1-benzil-6-metilpiperazin-2,5-dion.(J. Wagger, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron, 2008, 64, 2801-2815; J. Wagger, S. Golič Grdadolnik, U. Grošelj, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 464-475). Z enaminonsko metodologijo smo pripravili tudi nove racemne in enantiomerno obogatene analoga triprostatina B (J. Wagger, J. Svete, B. Stanovnik, Synthesis, 2008, 1436-42). 5.) Sinteza novih heterocikličnih sistemov V sodelovanju z univerzo v Urbinu smo študirali reakcije 1,2-diaza-1,3-butadienov s 3-dimetilaminopropenoati. Pri tem so nastali novi pirolinski, pirolovi in oksazolinski derivati odvisno od reakcijskih pogojev in zaščiteni aziridini kondenzirani s pirolinskim obročem (O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2003, 995-996; O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, B. Stanovnik, J. Svete, J. Org. Chem. 2005, 70, 4307-4313). Poleg tega pa smo tudi študirali regio- in stereoselektivne sinteze piridazinov kondenziranih z oksazolini z Michaelovo adicijo-piridazinsko ciklizacijo-oksazolinsko ciklizacijo v kaskadnem sistemu 4-kloro-1,2-diaza-1,3-butadienov s 3-dimetilaminopropenoati (O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, F. R. Perrulli, B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2006, 2971-2974). Izdelali smo tudi enostavno metodo za pripravo heteroaril-substituiranih pirimidinov (D. Bevk, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1737-1744). 3. Ocena stopnje realizacije zastavljenih raziskovalnih ciljev2 Program P1-0179 Stran 3 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 Program je bil v celoti realiziran: 1.) Nove metode za sintezo funkcionaliziranih heterocikličnih spojin: a) ciklokondenzacije reagentov enaminonskega tipa z različnimi dinukleofili b) [3+2] in [4+2] cikloadicije, zlasti 1,3-dipolarne cikloadicije azometin iminov na različne acetilene in olefine. c) sinteza (S)-3-pirazolilalaninov iz L-asparaginske kisline (Synthesis 2006, 2376-2384). d) sinteza (2*R,3*R)-N-benzoil-3-cianobenzilidenamino-3-fenilalaninamidov iz (1Z,2*R,5*R)-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov e) sinteza (S)-1-pirazolil-2-feniletilaminov iz L-fenilalanina in (1S,2R)-1-pirazolil-2-hidroksipropilaminov iz L-tirozina f) 'ring switching' sinteza pirazolskih analogov histamina iz 2-pirolidinona g) sinteza N-substituiranih aminometilidentetramskih kislin tetramatov. h) sinteza in pretvorbe terpenskih i) sinteza bicikličnih pirazolidinonov kot heterocikličnih analogov dipeptidov na osnovi stereoselektivnih 1,3-dipolarnih cikloadicij (4R*,5R*)-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1- azometin iminov na različne dipolarofile j) sintetiza in karakterizacija nove skupine N-glikozidov, ki vsebujejo substituirane piridopirimidinone, oirimidopiridazinone, tiazolopirimidinone in kinazolinone 2. Nove metode in reagenti v stereoselektivni in asimetrični sintezi: - Izvedena je bila sistematska študija modelnih 1,3-dipolarnih cikloadicij (4R*,5R*)-1-benziliden-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov na modelne dipolarofile - Študirali smo tudi stereoselektivne redukcije ?-heteroaril substituiranih kafer in njihovih oksa homologov - -Uporaba optično aktivnih diketopiperazinov kot kiralnih solvatacijskih reagentov v NMR spektroskopiji. -Izvedli smo [2+2]cikloadicije 2-amino-3-dimetilaminopropenoatov zacetilen dikarboksilati pod vplivom mikro valov. 3.) Kombinatorna sinteza heterocikličnih spojin Zgoraj omenjene študije na področju heterociklične sinteze smo nadgradili tudi z naslednjimi aplikacijami v kombinatorni sintezi. - Kombinatorna sinteza 3-arilamino-2,3-dehidroalaninov in njihovih analogov. - Kombinatorna sinteza kondenziranih 3-amino-4H-piridin-4-ov, 3-amino-4H-pirimidin-4-ov in 3-amino-2H-piran-2-onov kot heterocikličnih analogov amino kislin. - Kombinatorna sinteza 4-acilaminopirolidin-5-on-2-karboksamidov v raztopini. - Kombinatorna sinteza bicikličnih pirazolidinonov kot heterocikličnih analogov dipeptidov. 4.) Sinteza indolovih alkaloidov in analogov na osnovi enaminonske metodologije Pri študiju indolovih alkaloidov in sorodnih spojin smo sintetizirali vrsto 3-aril in 3-heteroaryl substituiranih indolovih derivatov, meridianinskih in dipodazinskih analogov z enaminonsko sintezno metodologijo 5.) Sinteza novih heterocikličnih sistemov V sodelovanju z univerzo v Urbinu smo študirali reakcije 1,2-diaza-1,3-butadienov s 3-dimetilaminopropenoati. Pri tem so nastali novi pirolinski, pirolovi in oksazolinski derivati odvisno od reakcijskih pogojev in zaščiteni aziridini kondenzirani s pirolinskim obročem 4. Utemeljitev morebitnih sprememb programa raziskovalnega programa3 Sprememb ni bilo 5. Najpomembnejši znanstveni rezultati programske skupine4 Znanstveni rezultat 1. Naslov SLO Nove metode za sintezo in funkcionalizacijo heterocikličnih spojin ANG New methods for synthesis and functionalization of heterocyclic compounds Opis SLO Nove sintezne metode in pristopi za pripravo funkcionaliziranih heterocikličnih spojin, ki vsebujejo terpensko, etilaminsko, amino kislinsko, dipeptidno, amino alkoholno in sorodne strukturne enote. ANG New methods for preparation of functionalized heterocyclic compounds containing terpene, ethylamino, amino acid, dipeptide, amino alcohol and related structural units a) S. Pirc, D. Bevk, R. Jakše, S. Rečnik, L. Golič, A. Golobič, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Synthesis 2005, 2969-2988. (Feature Article) (1A2, IF: Program P1-0179 Stran 4 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 Objavljeno v 2.401) b) U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, S. Rečnik, B. Stanovnik, J. Svete, Synthesis 2005, 1087-1094. Tipologija 1.01 Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID 27149317 2. Naslov SLO ANG Nove metode in reagenti za stereoselektivno in asimetrično sintezo New methods and reagents for stereoselective asymmetric synthesis Opis SLO ANG Sistematična studija 1,3-dipolarnih cikloadicij (4R*,5R*)-1-benziliden-4-benzoilamino-5-fenil-3-pirazolidinon-1-azometin iminov na modelne dipolarofile: Systematic studies of 1,3-dipolar cycloaddition of (4R*,5R*)-1-benzylidene-4-benzoylamino-5-phenyl-3-pyrazolidinone-1-azomethine imines to model dipolarophiles. Objavljeno v a) U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1217-1237. (1A2, IF: 2.468) b) U. Grošelj, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 330-342. Tipologija 1.01 Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID 27638533 3. Naslov SLO ANG Kombinatorna sinteza heterocikličnih spojin Combinatorial synthesis of heterocyclic compounds Opis SLO ANG Kombinatorna sinteza heterocikličnih spojin: 3-arilamino-2,3-dehidroalaninov in njihovih analogov, 3-amino-4H-piridin-4-ov, 3-amino-4H-pirimidin-4-ov in 3-amino-2H-piran-2-onov kot heterocikličnih analogov amino kislin, 4-acilaminopirolidin-5-on-2-karboksamidov v raztopini in bicikličnih pirazolidinonov kot heterocikličnih analogov dipeptidov. Combinatorial synthesis of heterocyclic compounds: 3-arylamino-2,3-dehydroalanines, 3-amino-4H-pyridin-4-ones, 3-amino-4H-pyrimidin-4-ones and 3-amino-2H-pyran-2-ones. Objavljeno v a) Č. Malavašič, B. Brulc, P. Čebašek, G. Dahmann, N. Heine, D. Bevk, U. Grošelj, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, J. Comb. Chem. 2007, 9, 219-229. (1A1; IF: 3.154) b) P. Čebašak, D. Bevk, S. Pirc, , B. Stanovnik, J. Svete, J. Comb. Chem. 2006, 8, 95-102. Tipologija 1.01 Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID 28465925 4. Naslov SLO ANG Sinteza indolovih alkaloidov in analogov na osnovi enaminonske metodologije Sinthesis of indole alkaloids on the basis of enaminone methodology Sinthesis of indole alkaloids on the basis of enaminone methodology Opis SLO ANG Sintetizirali vrsto 3-aril in 3-heteroaryl substituiranih indolovih derivatov, meridianinskih in dipodazinskih analogov z enaminonsko sintezno metodologijo. A series of 3-aryl- and 3-heteroary-substituted indoles, meridianine and dipodazine analogs have been synthesized by enaminone synthetic methodology. A series of 3-aryl- and 3-heteroary-substituted indoles, meridianine and dipodazine analogs have been synthesized by enaminone synthetic methodology. Objavljeno v a) R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, Tetrahedron 2004, 60, 4601-4608) (1A1, IF: 2.643; COBISS.SI-ID 25828613) b) Z. Časar, D. Bevk, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2005, 61, 7508-7519) d) J. Wagger, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2008, 64, 2801-2815. Tipologija 1.01 Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID 25828613 Sinteza novih heterocikličnih sistemov Program P1-0179 Stran 5 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 5. Naslov SLO ANG Synthesis of new heterocyclic systems Opis SLO V sodelovanju z univerzo v Urbinu smo študirali reakcije 1,2-diaza-1,3-butadienov s 3-dimetilaminopropenoati do novih pirolinskih, pirolovih in oksazolinski derivati odvisno od reakcijskih pogojev in zaščiteni aziridiniskih sistemov. ANG In collaboration with the University of Urbino reactions of 1,2-diaza-1,3-butadienes with 3-dimethylaminopropenoates were studied. New pyrroline, pyrrole and oxazoline derivativers were formed. Objavljeno v a) O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, B. Stanovnik, J. Svete, J. Org. Chem. 2005, 70, 4307-4313. (1A1, IF: 3.675; COBISS.IS-ID 27195397 b) O. A. Attanasi, G. Favi,. P. Filippone, A. Golobič, F. R. Perrulli, B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2006, 2971-2974. c) D. Bevk, U. Grošelj, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1737- Tipologija 1.01 Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID 27195397 6. Najpomembnejši družbeno-ekonomsko relevantni rezultati programske skupine5 Družbeno-ekonomsko relevantni rezultat 1. Naslov SLO Sinteza heterociklov iz 3-(dimetilamino)propenoatov in sorodnih enaminonov. (Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480. (IF ~ 21) ANG Synthesis of heterocycles from alkyl 3-(dimethylamino)propenoates and related enaminones. Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480. (IF ~ 21) Opis SLO Ta pregledni članek, napisan na povabilo urednikov Chem. Rev., opisuje raziskave v našem laboratoriju na področju enaminonov. ANG This review article, written by invitation of editors, describes the research results of our group in the field of enaminones. Šifra F.01 Pridobitev novih praktičnih znanj, informacij in veščin Objavljeno v B. Stanovnik, J. Svete: Synthesis of heterocycles fro alkyl 3-(dimethylamino) propenoates and related enaminones. Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480. (IF ~ 21) Tipologija 1.02 Pregledni znanstveni članek COBISS.SI-ID 25865989 2. Naslov SLO Plenarna in vabljena predavanaja na mednarodnih kongresih in simpozijih: ANG Plenary and invited lectures at congresses and symposia Opis SLO a) B, Stanovnik: Enaminones and enamino esters in the synthesis: from heterocycles to natural products. 4th Transmediterranen Colloquium on Heterocyclic Chemistry (TRAMECH-4), Aveiro, Portugal, June 23-27, 2006. Book of Abstracts Pl-1, p. 1 (Plenary lecture) ANG a) B, Stanovnik: Enaminones and enamino esters in the synthesis: from heterocycles to natural products. 4th Transmediterranen Colloquium on Heterocyclic Chemistry (TRAMECH-4), Aveiro, Portugal, June 23-27, 2006. Book of Abstracts Pl-1, p. 1 (Plenary lecture) Šifra B.04 Vabljeno predavanje Objavljeno v 4th Transmediterranen Colloquium on Heterocyclic Chemistry (TRAMECH-4), Aveiro, Portugal, June 23-27, 2006. Book of Abstracts Pl-1, p. 1 (Plenary lecture) Tipologija 1.06 Objavljeni znanstveni prispevek na konferenci (vabljeno predavanje) COBISS.SI -ID 27742725 Program P1-0179 Stran 6 od 14 52 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 3. Naslov SLO Mednarodne nagrade ANG International Awards Opis SLO 3. Mednarodne nagrade: B. Stanovnik: a) 2006 "Kametani Award" for achievments in the field of heterocyclic chemistry awarded by "The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry" (Tokyo, Japan) and Elsevier. ANG 3. International awards: B. Stanovnik: a) 2006 "Kametani Award" for achievments in the field of heterocyclic chemistry awarded by "The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry" (Tokyo, Japan) and Elsevier. Šifra E.02 Mednarodne nagrade Objavljeno v http://www.heterocycles.jp/library/index.php Tipologija 2.12 Končno poročilo o rezultatih raziskav COBISS.SI-ID 30372357 4. Naslov SLO Članstvo v mednarodnih znanstvenih odborih kongresov in simpozijev ANG Membership of Scientific Committees of International Symposia and Congresses Opis SLO a) od 1994: Member of the Scientific Committee, European Colloquia of Heterocyclic Chemistry b) od 1995: Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry c) od 1999: Member of the Board of Electron Journal ARKIVOC d) od 2000: Member of the Advisory Board "Advances in Heterocyclic chemistry" e) od 2001: Member of the Scientific Committee, TRAMECH Transmediterranes Symposia on Heterocyclic Chemistry ANG a) od 1994: Member of the Scientific Committee, European Colloquia of Heterocyclic Chemistry b) od 1995: Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry c) od 1999: Member of the Board of Electron Journal ARKIVOC d) od 2000: Member of the Advisory Board "Advances in Heterocyclic chemistry" e) od 2001: Member of the Scientific Committee, TRAMECH Transmediterranes Symposia on Heterocyclic Chemistry Šifra D.03 Članstvo v tujih/mednarodnih odborih/komitejih Objavljeno v V Books of Abstracts omenjenih kongresov Tipologija 2.31 Zbornik recenziranih znanstvenih prispevkov na mednarodni ali tuji konferenci COBISS.SI-ID 27742725 5. Naslov SLO od 1995: Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry ANG from 1995:Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry Opis SLO od 1995: Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry ANG from 1995: Member of the Scientific Committee, Blue Danube Symposia of Heterocyclic Chemistry Šifra D.03 Članstvo v tujih/mednarodnih odborih/komitejih Objavljeno v v Book of Abstracts Tipologija 2.31 Zbornik recenziranih znanstvenih prispevkov na mednarodni ali tuji konferenci COBISS.SI-ID 28692485 7. Pomen raziskovalnih rezultatov programske skupine6 Program P1-0179 Stran 7 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 7.1. Pomen za razvoj znanosti2 SLO_____________________________________________________________________________________________________________ Rezultati vseh raziskav so bili objavljeni v mednarodnih strokovnih časopisih z IF. Pravtako smo o njih poročali na mednarodnih kongresih in simpozijih. O pomenu dosedanjih raziskav pričajo povabila za plenarna in vabljena predavanja po svetu in predavanja na raznih univerzah, povabila za pisanje preglednih člankov v mednarodno priznanih revijah. ANG_____________________________________________________________________________________________________________ Results of all research mentuioned above are published in international scientific journals with IF. The results were also reported as plenary and invited lectures at international congresses and symposia and various universities and in the form of review articles in international journals and books. 7.2. Pomen za razvoj Slovenije5 SLO___________________________________________________________________________________________________________ O kvaliteti raziskav raziskav priča dejstvo, da praktično vsi diplomanti in predvsem doktorandi dobijo zaposlitev v slovenski farmacevtski industriji, mnogi med njimi na vodilnih položajih predvsem v raziskovalnih oddelkih. ANG__________________________________________________________________________________________________________ The quality of the research is proven by the following facts: all diploma students and Ph. D. students are easily employed in slovenian pharmaceutical industry, many among them are on the most important positions in research units. 8. Zaključena mentorstva članov programske skupine pri vzgoji kadrov9 Vrsta izobraževanja Število mentorstev Od tega mladih raziskovalcev - magisteriji - doktorati 6 6 - specializacije Skupaj: 6 6 9. Zaposlitev vzgojenih kadrov po usposabljanju Organizacija zaposlitve Število doktorjev Število magistrov Število specializantov - univerze in javni raziskovalni zavodi 1 - gospodarstvo 5 - javna uprava - drugo Skupaj: 6 0 0 10. Opravljeno uredniško delo, delo na informacijskih bazah, zbirkah in korpusih v obdobju10 Ime oz. naslov publikacije, podatkovne informacijske baze, korpusa, zbirke z virom (ID, spletna stran) Število * 1. 2. 3. Program P1-0179 Stran 8 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. *Število urejenih prispevkov (člankov) /število sodelavcev na zbirki oz. bazi /povečanje obsega oz. število vnosov v zbirko oz. bazo v obdobju 11. Vključenost raziskovalcev iz podjetij in gostovanje raziskovalcev, podoktorandov ter študentov iz tujine, daljše od enega meseca Sodelovanje v programski skupini Število - raziskovalci-razvijalci iz podjetij 2 - uveljavljeni raziskovalci iz tujine - podoktorandi iz tujine 1 - študenti, doktorandi iz tujine Skupaj: 3 12. Vključevanje v raziskovalne programe Evropske unije in v druge mednarodne raziskovalne in razvojne programe ter drugo mednarodno sodelovanje v obravnavanem obdobju11_______________________________________________________________________________ V tem obdobju smo sodelovali: Zelo uspešno sodelovanje s skupino Prof. A. O. Attanasija z univerze v Urbinu (Italija) na področju reakcij 3-dimetilaminopropenoatov in sorodnih enaminonov in 1,2-diaza-1,3- butadienov (Vodja: B. Stanovnik) Sodelovanje s Prof. W. Kantlehnerjem z univerze v Stuttgartu, na področju amid acetalov in sorodnih spojin kot reagentov v organski sintezni kemiji (Vodja: B. Stanovnik) Sodelovanje z univerzo Mississippi, ZDA, na področju testiranja novih spojin (vodja: B. Stanovnik) Zelo aktivno sodelovanje na področju sinteze heterocikličnih spojin s farmacevtsko tovarno BOEHRINGER-Biberach, Ingelheim (Nemčija): ( Vodja: J. Svete) 13. Vključenost v projekte za uporabnike, ki potekajo izven financiranja ARRS12_________ I. Sodelovanje s tujimi univerzami: 1. Zelo uspešno sodelovanje s skupino Prof. A. O. Attanasija z univerze v Urbinu (Italija) na področju reakcij 3-dimetilaminopropenoatov in sorodnih enaminonov in 1,2-diaza-1,3-butadienov (Vodja: B. Stanovnik) 2. Sodelovanje s Prof. W. Kantlehnerjem z univerze v Stuttgartu, na področju amid acetalov in sorodnih spojin kot reagentov v organski sintezni kemiji (Vodja: B. Stanovnik) 3. Sodelovanje z univerzo Mississippi, ZDA, na področju testiranja novih spojin (vodja: B. Stanovnik) 14. Dolgoročna sodelovanja z uporabniki, sodelovanje v povezavah gospodarskih in drugih organizacij (grozdi, mreže, platforme), sodelovanje članov programske skupine v pomembnih gospodarskih in državnih telesih (upravni odbori, svetovalna telesa, fundacije, itd.) II. Dolgoročno sodelovanje s farmacevtsko industrijo: Program P1-0179 Stran 9 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 1. LEK-SANDOZ: Vodja: B. Stanovnik 2. LEK-NOVARTIS: Sinteza imidazo[1,2-a]piridinkarboksilnih kislin in derivatov. (Vodja: B. Stanovnik) 3. KRKA: Vodja B. Stanovnik 4. BOEHRINGER-Biberach, Ingelheim (Nemčija): ( Vodja: J. Svete) 15. Skrb za povezavo znanja s slovenskim prostorom in za slovensko znanstveno terminologijo (Cobiss tip 1.04, 1.06, 1.07, 1.08, 1.09, 1.17, 1.18, 2.02, 2.03, 2.04, 2.05, 2.06)13 Naslov A. Krbavčič, M. Sollner Dolenc, B. Stanovnik, M. Škrlj: Priročnik: Izbrane nevarne kemikalije Opis Za vsako kemikalijo so navedeni naslednji podatki: splošne oznake, imena v skladu z nomenklaturo in trivialna oziroma komercialna imena, fizikalnokemijske lastnosti, uporaba, pridobivanje, toksikološki podatki, razvrstitve in označevanje v prometu z njimi Objavljeno v Slovensko farmacevtsko društvo, 2007, 368 strani COBISS.SI-ID 232075008 16. Skrb za popularizacijo znanstvenega področja (Cobiss tip 1.05, 1.21, 1.22, 2.17, 2.19, 3.10, 3.11, 3.12)14 Naslov 1. Podobe znanja: akademik prof. dr. Branko Stanovnik 2. Večerni gost: akademik prof. dr. Branko Stanovnik Opis Pogovor o organski kemiji z sposebnim ozirom na znanstveno delo Objavljeno v 1. Radio Slovenija, Tretji program ARS, 19. marec 2004, Ljubljana 2004 2. Prvi program TV Slovenij, nedelja 9. april 2006, Ljubljana 2006 COBISS.SI-ID 29443845 17. Vpetost vsebine programa v dodiplomske in podiplomske študijske programe na univerzah in samostojnih visokošolskih organizacijah v letih 2004 – 2008 1. Naslov predmeta Organska kemija Vrsta študijskega programa dodiplomski študij, 2.letnik Naziv univerze/ fakultete Univerza v Ljubljani 2. Naslov predmeta Kemija heterocikličnih spojin, 4. letnik Vrsta študijskega programa dodiplomski študij Naziv univerze/ fakultete Univerza v Ljubljani 3. Naslov predmeta Izbrana poglavja iz organske kemije z asimetrično sintezo Vrsta študijskega programa podiplomski študij Naziv univerze/ Univerza v Ljubljani Program P1-0179 Stran 10 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 fakultete 4. Naslov predmeta Vrsta študijskega programa Naziv univerze/ fakultete 5. Naslov predmeta Vrsta študijskega programa Naziv univerze/ fakultete 6. Naslov predmeta Vrsta študijskega programa Naziv univerze/ fakultete 7. Naslov predmeta Vrsta študijskega programa Naziv univerze/ fakultete 18. Označite potencialne vplive oziroma učinke vaših rezultatov na navedena področja: Vpliv Ni vpliva Majhen vpliv Srednji vpliv Velik vpliv G.01 Razvoj visoko-šolskega izobraževanja G.01.01. Razvoj dodiplomskega izobraževanja <• r r r G.01.02. Razvoj podiplomskega izobraževanja (S r r r G.01.03. Drugo: C r r r G.02 Gospodarski razvoj G.02.01 Razširitev ponudbe novih izdelkov/storitev na trgu d r r r G.02.02. Širitev obstoječih trgov (S r r r G.02.03. Znižanje stroškov proizvodnje a r r r G.02.04. Zmanjšanje porabe materialov in energije a r r r G.02.05. Razširitev področja dejavnosti (S r r r G.02.06. Večja konkurenčna sposobnost a r r r G.02.07. Večji delež izvoza a r r r G.02.08. Povečanje dobička (S r r r Program P1-0179 Stran 11 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 G.02.09. Nova delovna mesta a r r r G.02.10. Dvig izobrazbene strukture zaposlenih (S r r r G.02.11. Nov investicijski zagon a r r r G.02.12. Drugo: r r r r G.03 Tehnološki razvoj G.03.01. Tehnološka razširitev/posodobitev dejavnosti a r r r G.03.02. Tehnološko prestrukturiranje dejavnosti a r r r G.03.03. Uvajanje novih tehnologij (S r r r G.03.04. Drugo: r r r r G.04 Družbeni razvoj G.04.01 Dvig kvalitete življenja (S r r r G.04.02. Izboljšanje vodenja in upravljanja a r r r G.04.03. Izboljšanje delovanja administracije in javne uprave a r r r G.04.04. Razvoj socialnih dejavnosti (S r r r G.04.05. Razvoj civilne družbe a r r r G.04.06. Drugo: r r r r G.05. Ohranjanje in razvoj nacionalne naravne in kulturne dediščine in identitete (S r r r G.06. Varovanje okolja in trajnostni razvoj (S r C r G.07 Razvoj družbene infrastrukture G.07.01. Informacijsko-komunikacijska infrastruktura a r r r G.07.02. Prometna infrastruktura (S r r r G.07.03. Energetska infrastruktura a r r r G.07.04. Drugo: r r r r G.08. Varovanje zdravja in razvoj zdravstvenega varstva a r r r G.09. Drugo: r r r r Komentar^ Glede na to, da za mednarodne nagrade in priznanja in za članstvo v mednarodnih organizacijah nimam COSISS številk sem si dovolil "pripeti" ustrezne informacije v to rubriko. 2005 Decanus Classis Scientiarum Naturalium Academiae Scientiarum et Artium Europeae, Salzburg. (Dean of the Class “Natural Sciences” of the European Academy of Sciences and Arts, Salzburg) 2005 Member of Scientific Committee of Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry 2005 Member of Advisory Editorial Board, Trends in Heterocyclic Chemisty Program P1-0179 Stran 12 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 Awards: 2006 “Kametani Award” awarded by The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry and Elsevier for outstanding research in heterocyclic chemistry 2007 Medal and Diploma “In Memory of Professor A. N. Kost” for achievments in the field of heterocyclic chemistry awarded by International Scientific Partnership Foundation, Lomonosov Moscow State University and Mendeleev Russian Chemical Society Membership (Elected): 1984 Fellow, Royal Society of Chemistry, London, Great Britain 1991 Member, Slovenian Academy of Sciences and Arts, Ljubljana, Slovenia 1991 Member, Academia Scientiarum et Artium Europaea, Salzburg, Austria 1995 The New York Academy of Sciences, New York, USA 1998 Honorary Member, Hungarian Chemical Society 1998 Inaugural Honorary Member of Florida Center for Heterocyclic Compounds, Gainesville, Florida, USA C. IZJAVE Podpisani izjavljam/o, da: • so vsi podatki, ki jih navajamo v poročilu, resnični in točni • se strinjamo z obdelavo podatkov v skladu z zakonodajo o varstvu osebnih podatkov za potrebe ocenjevanja, za objavo 5., 6. in 7. točke na spletni strani http://sicris.izum.si/ ter obdelavo teh podatkov za evidence ARRS • so vsi podatki v obrazcu v elektronski obliki identični podatkom v obrazcu v pisni obliki Podpisi: vodja raziskovalnega programa zastopniki oz. pooblaščene osebe raziskovalnih organizacij in/ali koncesionarjev Branko Stanovnik in/ali Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo Kraj in datum: Ljubljana 15.4.2009 Oznaka poročila: ARRS_ZV_RPROG_ZP_2008/1023 1 Napišite kratko vsebinsko poročilo, kjer boste predstavili raziskovalno hipotezo in opis raziskovanja. Navedite ključne ugotovitve, znanstvena spoznanja ter rezultate in učinke raziskovalnega programa. Največ 21.000 znakov vključno s presledki (približno tri in pol strani, velikosti pisave 11). Nazaj Program P1-0179 Stran 13 od 14 Zaključno poročilo o rezultatih raziskovalnega programa v obdobju 2004-2008 2 Največ 3000 znakov vključno s presledki (približno pol strani, velikosti pisave 11). Nazaj 3 Samo v primeru bistvenih odstopanj in sprememb od predvidenega programa raziskovalnega programa, kot je bil zapisan v predlogu raziskovalnega programa. Največ 3.000 znakov vključno s presledki (približno pol strani, velikosti pisave 11). Nazaj 4 Navedite največ pet najpomembnejših znanstvenih rezultatov programske skupine, ki so nastali v času trajanja programa v okviru raziskovalnega programa, ki je predmet poročanja. Za vsak rezultat navedite naslov v slovenskem in angleškem jeziku (največ 150 znakov vključno s presledki), rezultat opišite (največ 600 znakov vključno s presledki) v slovenskem in angleškem jeziku, navedite, kje je objavljen (največ 500 znakov vključno s presledki), izberite ustrezno šifro tipa objave po Tipologiji dokumentov/del za vodenje bibliografij v sistemu COBISS ter napišite ustrezno COBISS.SI-ID številko bibliografske enote. Navedeni rezultati bodo objavljeni na spletni strani http://sicris.izum.si/. PRIMER (v slovenskem jeziku): Naslov: Regulacija delovanja beta-2 integrinskih receptorjev s katepsinom X; Opis: Cisteinske proteaze imajo pomembno vlogo pri nastanku in napredovanju raka. Zadnje študije kažejo njihovo povezanost s procesi celičnega signaliziranja in imunskega odziva. V tem znanstvenem članku smo prvi dokazali… (največ 600 znakov vključno s presledki) Objavljeno v: OBERMAJER, N., PREMZL, A., ZAVAŠNIK-BERGANT, T., TURK, B., KOS, J.. Carboxypeptidase cathepsin X mediates ß2 - integrin dependent adhesion of differentiated U-937 cells. Exp. Cell Res., 2006, 312, 2515-2527, JCR IF (2005): 4.148 Tipopologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek COBISS.SI-ID: 1920113 Nazaj 5 Navedite največ pet najpomembnejših družbeno-ekonomsko relevantnih rezultatov programske skupine, ki so nastali v času trajanja programa v okviru raziskovalnega programa, ki je predmet poročanja. Za vsak rezultat navedite naslov v slovenskem in angleškem jeziku (največ 150 znakov vključno s presledki), rezultat opišite (največ 600 znakov vključno s presledki) v slovenskem in angleškem jeziku, izberite ustrezen rezultat, ki je v Šifrantu raziskovalnih rezultatov in učinkov (Glej: http://www.arrs.gov.si/sl/gradivo/sifranti/sif-razisk-rezult.asp), navedite, kje je rezultat objavljen (največ 500 znakov vključno s presledki), izberite ustrezno šifro tipa objave po Tipologiji dokumentov/del za vodenje bibliografij v sistemu COBISS ter napišite ustrezno COBISS.SI-ID številko bibliografske enote. Navedeni rezultati bodo objavljeni na spletni strani http://sicris.izum.si/. Nazaj 6 Pomen raziskovalnih rezultatov za razvoj znanosti in za razvoj Slovenije bo objavljen na spletni strani: http://sicris.izum.si Nazaj 7 Največ 4.000 znakov vključno s presledki Nazaj 8 Največ 4.000 znakov vključno s presledki Nazaj 9 Za raziskovalce, ki niso habilitirani, so pa bili mentorji mladim raziskovalcem, se vpiše ustrezen podatek samo v stolpec MR Nazaj 10 Vpisuje se uredništvo revije, monografije ali zbornika v skladu s Pravilnikom o kazalcih in merilih znanstvene in strokovne uspešnosti (Uradni list RS, št. 39/2006,106/2006 in 39/2007), kar sodi tako kot mentorstvo pod sekundarno avtorstvo, in delo (na zlasti nacionalno pomembnim korpusu ali zbirki) v skladu z 3. in 9. členom istega pravilnika. Največ 1000 znakov (ime) oziroma 150 znakov (število) vključno s presledki. Nazaj 11 Navedite oziroma naštejte konkretne projekte. Največ 12.000 znakov vključno s presledki. Nazaj 12 Navedite konkretne projekte, kot na primer: industrijski projekti, projekti za druge naročnike, državno upravo, občine ipd. in ne sodijo v okvir financiranja pogodb ARRS. Največ 9.000 znakov vključno s presledki. Nazaj 13 Navedite objavo oziroma prevod (soobjavo) članov programske skupine strokovnega prispevka v slovenskem jeziku, ki se nanaša na povezavo znanja s slovenskim prostorom in za slovensko znanstveno terminologijo (Cobiss tip 1.04, 1.06, 1.07, 1.08, 1.09, 1.17, 1.18, 2.02, 2.03, 2.04, 2.05, 2.06). Napišite naslov (največ 150 znakov vključno s presledki), kratek opis (največ 600 znakov vključno s presledki), navedite, kje je objavljen/a (največ 500 znakov vključno s presledki) ter napišite ustrezno COBISS.SI-ID številko bibliografske enote. Nazaj 14 Navedite objavo oziroma prevod (soobjavo) članov programske skupine, povezano s popularizacijo znanosti (Cobiss tip 1.05, 1.21, 1.22, 2.17, 2.19, 3.10, 3.11, 3.12). Napišite naslov (največ 150 znakov vključno s presledki), kratek opis (največ 600 znakov vključno s presledki), navedite, kje je objavljen/a (največ 500 znakov vključno s presledki), ter napišite ustrezno COBISS.SI-ID številko bibliografske enote. Nazaj 15 Komentar se nanaša na 18. točko in ni obvezen. Največ 3.000 znakov vključno s presledki. Nazaj Obrazec: ARRS-ZV-RPROG-ZP/2008 v1.00a Program P1-0179 Stran 14 od 14